1946年 3月17日军统副局长戴笠乘专机由青岛飞往南京。登机前，马汉三的部下在飞机上装了定时炸弹，虽然提前一小时登机，但因南京上空乌云密布、雷电交加，不得已转飞上海，但这时上海的天气也不适合飞机降落，只能改飞徐州降落，途中在南京西郊的岱山失事身亡 。

戴笠死后，军统的影响和权势一落千丈，随后军统局进行改组，名称亦改为国防部保密局。

戴笠乘坐的飞机失事后，身在上海的杜月笙闻之，精神一下子就崩溃了，楞要从7层楼往下跳，嘴里不断念叨：“完了，完了……”好在一旁的人把他拦了下来。

杜月笙因何对戴笠的死产生如何大的反应呢？

一句话，作为杜月笙的保护人，戴笠的突然离世，意味着杜月笙在上海苦心经营的所有成果瞬间失去了所有的政治庇护，严重后果可想而知。

当年杜月笙从一个水果店铺的学徒一步步在上海滩闯出了名堂，经人引荐拜在青帮"老头子"陈世昌的门下。恰逢当时，青帮"天"字辈的龙头老大黄金荣因家中缺少服侍之人，徐世昌便派杜月笙前往黄公馆服侍。黄金荣是法租界唯一一位华人总探长，杜月笙进入黄公馆犹如鲤鱼跃龙门，飞黄腾达指日可待。

在黄金荣的老婆林桂生的赏识下，杜月笙成功走进黄金荣的眼中，也开始一步一步地走入了上海滩的世界中。

一天，在杜月笙所负责的赌场，出现了一个赌客，逢赌必赢，赢了不少赌场的钱。杜月笙认定此人必出老千。最终，在那名赌客的又一次出千被抓住时，有人提出了暴打一顿，但被杜月笙制止了。那名赌客向杜月笙自我介绍：我叫戴笠。

初遇戴笠，杜月笙便觉得此人日后一定会出人头地，早晚会有飞黄腾达的一天。于是，杜月笙免除了戴笠所有罪责，并答应这几天赚的钱都归他所有。顺势，二人更是结成了异姓兄弟。

后来，杜月笙更是凭借着黄金荣与上海的关系，以黄金荣之名给黄埔军校校长蒋介石写了一封推荐信，让戴笠带信投军，并附赠2000大洋。

杜月笙识人有术，没有走眼，进入黄埔军校的戴笠受到了蒋介石的赏识和重用，后来成为军统特务头子的戴笠是蒋介石最信任的心腹。戴笠可以说是情报界少有的天才，他无师自通，一手建立军统局这样一个以他为核心的庞大情治机关，在抗日战争时期军统局的敌后谍报侦搜以及中美情报合作对于战争的胜利有着无可抹灭的贡献。

因戴笠与上海杜月笙关系良好，蒋介石命令戴笠联系杜月笙利用其特殊的身份为国民政府工作。

抗战期间，杜月笙积极抗日。淞沪会战期间，动员恒社门生组织别动队协助国军作战，并暗中帮助军统网罗人员、收集情报，并协助戴笠建立“人民行动委员会”，策划多次暗*汉奸活动，包括与日本合作拟出任伪浙江省长的张啸林和伪上海市长傅筱庵，策反王克敏离间汪阵营。上海陷后，杜月笙前往香港，以中国红十字会副会长身份，将红十字会组织设于香港柯士甸道的自宅中，在香港通过捐款、运送物资等各种方式支援抗战。香港被日本占领后，前往大后方重庆居留，设立中华实业信托公司，自任董事长。抗战胜利后回到上海，曾被选为上海市参议会议长，但还没有上任即辞职。

戴笠的死，无疑给杜月笙敲响了警钟，逐渐感受到了自己身边潜藏的危机，他当即决定抛下上海所有产业，前往香港避难。

最终，杜月笙亦是在香港善终。