当然，这并不是因为拆字先生比教书匠更赚钱，而是因为这样能够探听城里的风声，以便随时跑路。
天*的白日鼠百胜在落网后供出了一众兄弟，结果生辰纲案发。原本晁盖、吴用这号人根本不可能第一时间收获消息，幸亏晁保正与宋押司关系匪浅，宋江立马派人到村子里送信，让这货匪徒收到了消息。
当时的宋江是何许人也？
县里的公职人员，虽然没有正规编制，但也算是公门中人。一个县级办事员，冒着被*头的风险，仍要向兄弟送信，这是何等的情义？
相比之下，白胜那小子经不住严刑拷打背叛革命友谊，难怪人家宋大哥能排天罡第一号，白胜差点没进１０８。在吴用看来，宋江一瞬间便成了他的偶像。这是怎样的一个人，既吃里扒外还要立牌坊，和他比起来我吴用太微不足道了。
自此之后，吴用便始终高看宋江一眼。
七个人加上晁盖庄上的家丁，这点儿人对抗官府还不够公差塞牙缝的。所以，跑路才是首要任务。一行人借助水泊梁山的地形与官兵打了一架，随后逃往梁山藏身。白衣秀士王伦同样是个读书人，他明白若让晁盖这样的家伙上山，将来自己在山上就没有地位了。思来想去，王伦决定送晁盖他们离开。
吴用等人都是客人，按理说应该客随主便，主人不想挽留，他们还有什么赖在梁山的道理呢？偏偏吴用这小子鬼心眼多，用套路忽悠了山上讲义气的好汉林冲，引发梁山火并王伦事件。经过这件事之后，梁山的一代目光荣退休——被林冲捅死，二代目晁盖上台。导演了这一出大戏的吴用，自然得到晁盖的重用，成为梁山上的狗头军师。
刚刚从“一代目”那里继承了梁山事业后，吴用也曾尽心尽力地陪着晁盖进行改革。然而，晁盖这老兄天生就不是当上位者的料，魄力有些不够。此时的吴用，已经有心扶持宋江上位了。只不过，当时宋江在押司任上干得好好的，声望蒸蒸日上，每天扶老太太过马路，花钱资助贫困儿童，帮助失足女青年等等。
倘若，宋江像雷锋一样是个真实的历史人物，那么，他当时绝对会成为北宋道德楷模。因缘际会之下，梁山好汉给宋江写的一封信被阎婆惜看见了，阎婆惜以此要挟宋江，以至于，宋江怒而*人。宋江的人生，被这一封信给害了。其实，对于此时的宋公明来说，除了上山已无任何出路。只不过，宋江仍然拿老爹当幌子绷着。
可以说，宋江并非不想上山，而是想等到羽翼丰满之后再上山。现在上山势必会屈居人下，将来再上山结果就未可知了。果不其然，后来宋江被逼上梁山之后，他的处境发生了巨大的变化，晁盖的处境也发生了巨大的变化。这时梁山上的好汉，尤其是后入伙的那一批，十有八九都曾受过他的恩惠。即便是山大王晁盖，也曾受过宋江的救命之恩。
有恩义在身，宋江的话语权就比较足了。他说封妻荫子，说招安，众好汉虽心有不甘，但却不敢牙崩半个不字。晁盖当大哥的时候，每天和众兄弟喝酒吃肉培养感情，但是宋江上山后，每天这位“权臣”都在琢磨一本九天玄女的天书，十分唬人。吴用一看，明白自己与宋江这家伙差这一层境界呢，还得多学学宋押司的套路。
于是乎，吴用逐渐成了宋江的小跟班，帮这位准老大出谋划策。
宋江的套路果然非同一般，令吴用甘拜下风。都是拿套路“赚”好汉上山，但吴用的那些花招根本不够看的。宋江玩秦明，耍得霹雳火团团转，将其弄得家破人亡，还得摆出一副笑脸上山。宋江玩花荣，先是让花荣假冒秦明去行凶作恶，在花荣心怀愧意时再安排他妹妹嫁给秦明，当成害秦明家破人亡的补偿。
后来，吴用也从这些套路中学到了凤毛麟角，每次“赚”人上山时套路中都透着一股浑然天成的阴损。
在梁山，最阴险者莫过于宋江了。
晁盖、卢俊义算是江湖中的大人物了吧？一个义薄云天的托塔天王，一个强棒天下第一的卢员外。然而，在宋江面前他俩根本不够看的。宋江搞晁盖，晁盖被架空之后仍不知自己是怎么死的，还将宋江当成自己的心腹弟兄；宋江祸害卢俊义，像耍傻小子一样把卢家从美满人家搞成卢俊义光杆司令一个。
或许，只有跟在宋江这位大佬的身边，自命不凡的吴用才会觉得自己要学的东西还有很多。
参考资料：
【《水浒传》、《水浒传评话》】
