[概念]
羧酸酯与R`CH2COR〞(含活泼甲基或亚甲基)型羰基化合物缩合生成b-羰基类化合物的反应总称为Claisen缩合。
[反应通式]
R和R`可为H、脂肪烃基、芳烃基或杂环基,R〞可为任何一种有机基团。
[反应机理]
[反应中应注意的问题]
反应条件:惰性溶剂中以强碱(醇钠、氨基钠、氢化钠、三苯甲基钠等)做催化剂进行。
芳香酸酯的羰基活性较小,缩合时应采用较强的碱(如NaH)以利于反应的进行。例如:
a,a-二烷基取代羧酸酯的缩合,也应该用比一般醇钠更强的碱(如三苯甲基钠、叔丁醇钾等)来进行催化。
不含活波a-氢原子的酯酮间的缩合可生成纯度较高的产物。例如:
酯醛缩合生成不饱和酯类。例如:
[应用]
主要用于b-酮酸酯和1,3-二酮类化合物的合成。