二十世纪初期，飞行员是所有男人最梦寐以求的职业，也是女孩们的梦想情人职业。尚且十六岁的弗兰克妄想成为空少，他通过帅气的脸庞迷倒迷糊的女孩们，借着情话的空隙里打听到泛美航空制服的生厂商，后来更是凭借一系列演技精湛地胡说八道，成功进入飞行员仓。在空少问他想喝什么饮料的时候，十几岁的年轻少年脱口而出“牛奶”，惹得周围的“同事”们纷纷大笑起来，那一刻，莱昂纳多精湛的演技呈现出少年人的迷茫与理所当然的天真神态，让人忍不住回想起来，这还只不过是一个还在学龄的孩子啊。

弗兰克大概要感谢那个年代不算发达的科技，使他一路冒充成飞行员、律师都没有被揭穿。这时候肆意妄为的弗兰克居然动起当医生的念头，他伪造了一份哈佛大学医学院的学业证明，成功应聘当上了主治大夫。

他还与医院的护士卜雷达小姐相爱了，护士小姐带他回家见爸妈，隐姓埋名、伪装为功成名就的体面社会人的弗兰克，一路逃捕追击提心吊胆，居然在三个陌生人的房屋里，第一次感受到了“家”的温情。卜雷达与父母融洽和睦的温馨氛围令弗兰克的心感受到了柔软的暖意。他想就此安定下来，但是身后欠下的千万美金巨额欠款和他一次又一次逍遥法外的蒙骗行为，容不得弗兰克安宁。

专员卡尔为了使这个顽劣的高智商青少年罪犯落网，花费了很多时间去研究。从初期屡屡被耍，使得卡尔恼羞成怒，到后来又对这个年仅十几岁的高智商少年有了一种异样的佩服和慨叹。卡尔和妻子也早已离异，和孩子并不亲近，他和弗兰克两人的关系，如同死敌又像是唯一的朋友，在你追我跑的孤独路上，他们给彼此作伴。