一、乙醛的银镜反应

⒈ 不能用久置起沉淀的乙醛。

因为乙醛溶液久置后易发生聚合反应。在室温和有少量硫酸存在时，能生成三聚乙醛；在0℃或0℃以下，则聚合成四聚乙醛。三聚乙醛是微溶于水的液体，四聚乙醛是不溶于水的固体，聚合后的乙醛不发生乙醛的特性反应。

聚合后的乙醛可通过加酸、加热来解聚。方法是：把乙醛聚合物收集起来，加少量硫酸并加热蒸馏，馏出物用水吸收，即得乙醛溶液，这时就可用于乙醛特性反应的实验了。

⒉ 所用银氨溶液必须随用随配，不可久置，不能贮存。

因为溶液放置较久，会析出黑色的易爆炸的物质一氮化三银沉淀（Ag3N），该物质哪怕是用玻璃棒刮擦也会引起其分解而爆炸。这一沉淀在干燥时受振动也会发生猛烈爆炸。

⒊ 做银镜反应用的试管必须十分洁净，这是实验成功的一个关键。

若试管不清洁，还原出来的银大部分呈疏松颗粒状析出，致使管壁上所附的银层不均匀平整，结果就得不到明亮的银镜，而是一层不均匀的黑色银粒子。

为保证实验效果，事先最好将试管依次用热硝酸、10％的NaOH溶液洗涤后，再用蒸馏水冲洗干净。(一般用热碱液洗，自来水洗，蒸馏水洗即可。)用热的NaOH溶液洗涤试管，可以除去试管中的油污，保证试管的清洁。

试管一定不能用洗液(重铬酸钾溶液用硫酸酸化)来洗，否则在做银镜反应实验时会出现绿色溶液。因为重铬酸钾是强氧化剂，很容易氧化乙醛，而自身变成绿色的Cr3 的溶液。

⒋ 银氨溶液与滴入的乙醛混合均匀并温热时，不要再摇动试管。

此时若摇动试管或试管不够洁净，生成的将是黑色疏松的银沉淀(也算成功，但不美观)而不是光亮的银镜。

⒌ 做银镜反应的实验时，AgNO3溶液的浓度大小。

以AgNO3的质量分数为2％～4％为宜。

⒍ 制备银氨溶液时不能加入过量的氨水。

滴加氨水的量最好以最初产生的沉淀在刚好溶解与未完全溶解之间。这是因为，一方面银氨溶液中如果有过量的NH3，银离子会被过度地络合，降低银氨溶液的氧化能力；另一方面氨水过量会使试剂不太灵敏，且能生成在受热或撞击时会引起爆炸的物质。

在制备银氨溶液时，一般用稀氨水而不用浓氨水。这是因为在配制银氨溶液时，若氨水太浓，NH3容易过量，使Ag 过度地被络合，降低银氨溶液的氧化能力。有人建议，滴加氨水直到沉淀消失时，最后加一滴NaOH溶液。

⒎ 反应必须在水浴中进行加热，不要用火焰直接加热，否则有可能发生爆炸。

在水浴加热过程中，不要振荡试管，也不要搅拌溶液，水浴温度也不要过高(因乙醛沸点低)，以40℃左右为宜。否则，因乙醛大量挥发而使反应效果差，或难以得到光亮的银镜，而只能得到黑色细粒银的沉淀。

⒏ 实验后，试管中的反应混合液要及时处理，不可久置。

实验后，可用先加盐酸后用水冲洗的办法。附着在试管壁上的银镜可用硝酸溶液洗去，再用水冲洗。如果要保存银镜，应先处理试管内的混合液，然后用清水把试管壁上的液体冲洗干净。

总的说来是：干净、新制、适量、温热

二、乙酸与乙醇的酯化反应

⒈ 酯化反应是一个可逆反应。

为了提高酯的产量，必须尽量使反应向有利于生成酯的方向进行。一般是使反应物酸和醇中的一种过量。

在工业生产中，究竟使哪种过量为好，一般视原料是否易得。价格是否便宜以及是否容易回收等具体情况而定。

在实验室里一般采用乙醇过量的办法。乙醇的质量分数要高，如能用无水乙醇代替质量分数为95％的乙醇效果会更好。

催化作用使用的浓硫酸量很少，一般只要使硫酸的质量达到乙醇质量的3％就可完成催化作用，但为了能除去反应中生成的水，应使浓硫酸的用量再稍多一些。

最好使用冰醋酸(冬天是固体，夏天可能是液体)和无水乙醇。同时采用乙醇过量的办法。只须加入2滴浓硫酸，多了效果反而不好。

⒉ 制备乙酸乙酯时，反应温度不宜过高。

保持在60℃～70℃，不能使液体沸腾。温度过高时会产生乙醚和亚硫酸等杂质。液体加热至沸腾后，应改用小火加热。事先可在试管中加入几片碎瓷片，以防止液体暴沸。

⒊ 使用无机盐Na2CO3溶液吸收挥发出的乙酸。

蒸馏出的乙酸乙酯中因混有乙酸和乙醇，故不能闻到明显的酯的果香味。此时必须振荡试管，使饱和碳酸钠跟乙酸反应将其吸收，这样既溶解了乙醇又降低酯的溶解性，让酯浮在液面上便于闻其香味，观察色、态。

Na2CO3溶液的作用是：

⑴ 乙酸乙酯在无机盐Na2CO3溶液中的溶解度减小，容易分层析出。

⑵ Na2CO3能跟挥发出的乙酸反应，生成没有气味的乙酸钠，便于闻到乙酸乙酯的香味。

⒋ 导气管不要伸到Na2CO3溶液中去。

防止由于加热不均匀，造成Na2CO3溶液倒吸入加热反应物的试管中。

⒌ 该实验也可以用中圆底烧瓶作反应物的容器。

这时反应物的量要大一些。按书上装置进行，所得乙酸乙酯量也不少，效果也明显。一般是加热沸腾，让其反应，使乙酸乙酯蒸发出来。

三、乙醇的催化氧化

在试管中加入2mL乙醇，把光亮的细铜丝绕成螺旋状，在酒精灯的外焰上加热烧红，当表面生成一层黑色的氧化铜时，趁热插到盛有乙醇的试管底部，可以看到黑色的氧化铜被还原成亮红色的铜。这样反复几次，可在试管口闻到乙醛的剌激性气味，说明乙醇氧化生成了乙醛。

⒈ 如果使用一般的细铜丝，应将其绕成紧密的螺旋形。

这样既可以增大反应物的接触面积，又有利于保持热量。

⒉ 实验中应注意乙醇的用量要少。

若乙醇用量较多，生成的乙醛溶于乙醇中，不易闻到乙醛的气味。

⒊ 铜丝在加热的条件下才能对乙醇的氧化起到催化作用。

所以铜丝表面被加热变为黑色时，要趁热立即插入乙醇中，并且要反复多次，现象才明显，才能达到较好的效果。

四、乙醛与氢氧化铜的反应

⒈ 制取氢氧化铜时，氢氧化钠溶液应过量，且质量分数要大一些。

这样制得的氢氧化铜能加快乙醛的氧化，使现象明显。这可能是由于氢氧化铜微显两性，能溶于过量的氢氧化钠溶液中的缘故：

Cu(OH)2＋2NaOH＝Na2[Cu(OH)4](四羟基铜酸钠)

2[Cu(OH)4]2 ＋CH3CHO＝Cu2O＋3OH-＋CH3COO-＋3H2O

反应所用的乙醛的质量分数不宜过高，以2%—4%为宜。过高容易产生黄褐色浑浊物。

⒉ 乙醛被Cu(OH)2氧化的实验。

Cu(OH)2最好是新制备的。碱可以是NaOH、KOH，也可以是Na2CO3，但必须过量，过量的游离碱能加快醛基的氧化。因此，在制备Cu(OH)2时，为确保反应溶液呈碱性，最好是在数毫升碱液中加入几滴铜盐溶液后，再加入被检验的试液。

Cu(OH)2悬浊液的制备：在2mLNaOH溶液中滴入6滴CuSO4溶液即可。

五、苯酚与浓溴水的反应

苯酚与溴水的取代反应，由于苯酚能溶解难溶于水的三溴苯酚，为了防止没有反应完的苯酚对三溴苯酚的溶解作用，实验时要使用浓溴水，最好用饱和溴水。同时，苯酚水溶液要尽量稀一些。实验时还应注意控制溴水的用量，因过量的浓溴水会跟三溴苯酚反应生成黄色沉淀，因此，溴水的量也不要过多。当出现白色沉淀时，立即停止加溴水，如果改向溴水中滴加苯酚，生成的沉淀不会溶解。

六、溴乙烷的水解反应

⒈ 溴乙烷在纯水中水解很微弱，在溴乙烷中直接加入稀硝酸和硝酸银溶液，不出现浅黄色沉淀，即用硝酸银试剂检验不出有Br-存在。

⒉ 溶液必须先酸化(即稀硝酸的量要加足)，再加入硝酸银溶液，否则Ag 在碱性条件下遇OH-会变黑，干扰检验Br-的反应。

注意化学情景，有一些反应必须在碱性情景下进行的，如银镜反应、铜镜反应，以及碱性电池等，有些要在酸性情景下进行，如高锰酸钾酸性溶液、洗液、铅蓄电池，以及该反应等。