苯酚与浓溴水发生取代反应生成2，4，6一三溴苯酚，与浓硝酸发生硝化反应生成2，4，6一三硝基苯酚；而苯与纯溴在铁作催化剂的情况下只能生成溴苯，与浓硝酸在浓硫酸作催化剂的情况下，也只能生成硝基苯。为什么会出现这种差异呢？

苯酚是苯环上的氢原子被羟基取代后形成的。在苯分子中，碳原子以sp2杂化形成苯环，在苯环上的每个碳原子均有一个未成键的p电子，因此，它们侧面重叠在苯环中形成一个大π键，电子云密度在碳原子间处于平均分布状态。而在苯酚分子中，苯环受侧链羟基的影响，羟基氧原子上的孤对p电子的电子云与苯环上的大π键电子云从侧面重叠形成了p—π共轭键，使氧原子上的p电子云向苯环转移，苯环上的电子云密度增加，尤其是羟基的邻位和对位增加得更多，使苯环的性质活化。所以，当在苯环上连有羟基形成酚时，苯环上羟基的邻、对位更容易发生取代反应。