和一个人聊天，聊的会心痛，是因为你跟这个人聊天很投机，不经意间聊到了自己的心里的伤心事，所以会感到心痛。

人都是不会轻易的表露自己的感情的，可是当遇到了能够说心里话的人，又比较想倾诉，倾诉完以后，心里会舒服一些，但随之而来的又会心痛。

那应该就是他说了什么或者干了什么使你不开心的事，那种人应该属于专挑刺别人刺的人，不考虑别人的感受，想说什么就说什么，从来不为别人着想，而且聊的肯定也是你经历过得一些痛苦的事情，他不跳过，并且还在聊，我曾经也遇到过，我有一个很喜欢的男孩，但是没有在一起，有次跟朋友聊天，朋友明明知道还向我说起他，说他有女朋友了很恩爱，我不想听，她还在不停的说