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知识归纳
一、 什么是不饱和度
不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数,是有机物分子不饱和程度的量化标志,即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加1,用希腊字母Ω表示。
二 、不饱和度的计算
1. 根据有机物的化学式计算
不饱和度的计算公式是:
CxHyOm(NH)n,则Ω=x+1-y/2
(注:氧:不考虑,卤素:当作H,氮:划去NH)。
例:C5H8O2, 则Ω=5+1-8/2=2
C5H4Cl2可转化为C5H6,则Ω=5+1-6/2=3
C8H13O2N3可转化为C8H10O2(NH)3,则Ω=8+1-10/2=4
2.根据有机物的结构式计算
Ω=双键数+叁键数×2+环数
在计算不饱和度时,可以看做是有3个双键和1个环,所以Ω=3+1=4
例:请计算出两种物质的不饱和度
三、 不饱和度的应用
1.根据有机物的分子式推断其结构式
①若Ω=0,说明分子是饱和链状结构
②若Ω=1,说明分子中有一个双键或一个环
③若Ω=2,说明分子中有两个双键或一个三键;或一个双键和一个环;或两个环;其余类推
④若Ω≥4,说明分子中很可能有苯环。
2.根据结构简式推导化学式:
结构简式——计算不饱和度——计算H原子数——确定分子式
例1:1mol X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8L CO2(标准状况),则X的分子式是:( )
A、C5H10O4 B.C4H8O4 C.C3H6O4 D.C2H2O4
解题方法:能与碳酸氢钠反应的有机物一般为羧基,1mol X放出CO2为2mol,说明含2个羧基,其不饱和度至少为2,A、B、C的不饱和度均为1,D为2,可快速求解选项为D。
例2:一种从植物中提取的天然化合物a-damascone,可用于制作"香水",其结构如下图,有关该化合物的下列说法不正确的是( )
A.分子式为 B. 该化合物可发生聚合反应
C.1mol 该化合物完全燃烧消耗19mol
D.与溴的溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用溶液检验
解题方法:A项,可快速判断出该分子为C13HyO,该分子含3个双键一个环,Ω=3+1=4,也即Ω=13+1-y/2=4,y=20,正确;B项,由于分子可存在碳碳双键,故可以发生加聚反应,正确;C项,根据A项可转化为C13H18(H2O),13个碳应消耗13个O2,18个H消耗4.5个O2,共为17.5,故错;D项,碳碳双键可以与Br2发生加成发生,然后水解酸化,即可得Br-,再用AgNO3可以检验,正确。
3.辅助推断有机物的结构与性质:
分子式——计算不饱和度——预测官能团及数量——确定结构—推测性质
例3:有一环状化合物C8H8,它不能使溴的CCl4溶液褪色;它的分子中碳环上的1个氢原子被氯取代后有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是