《水浒传》中，吴用本来是晁盖的旧相识，协助晁盖智取生辰纲，用麻药麻倒杨志，抢了梁中书送给蔡太师的金银珠宝，可以说吴用和晁盖有过命的交情，但为什么最后吴用背叛晁盖，成为宋江心腹，原因有三点：

宋江*了阎婆惜后，一路上宋江认识了柴进、武松、郑天寿、王矮虎、花荣、燕顺、戴宗、李逵等二三十人，这些人都跟着宋江上了梁山，而晁盖作为山寨之主，仅仅有刘唐、阮氏三兄弟、朱贵、白胜，实力对比的悬殊可见一斑，要知道江湖中向来奉行的是暴力法则，谁具有绝对的实力，话语权就在谁的手中。

晁盖为人豪爽，义薄云天，没有什么远大的理想，他想的是大块吃肉、大口喝酒，论秤分金银，所以晁盖起名为聚义厅，聚的是江湖义气，而宋江为人虚伪，阴险狡诈，有着远大的理想信念，不断扩张梁山的势力，宋江把聚义厅改为忠义堂，忠的是君臣之义，而且竖一大旗替天行道，由此可见跟着晁盖只能是落草为寇，跟着宋江享受功名利禄。

晁盖为人处世原则性太强，刚上梁山时，他就吩咐抢客商的钱可以，但不能伤害客商的性命。在攻打祝家庄时，时迁和石秀偷鸡被抓，晁盖认为有损梁山光辉形象，需要将他们斩首示众，结果被宋江救出。要知道梁山伯都是些草莽英雄，这也不让干、那也不让干，他们上梁山有什么意义，所以晁盖在无形中得罪了很多人。

梁山伯说好听点是农民起义，说的不好听一点就是黑社会抢山头，面对这样一个组织，他们奉行的是暴力法则，在这个组织中千万不要相信他们对旧主的忠心，因为每个人只忠于在位的老大，只忠于自己的利益，这就是吴用为何背叛晁盖，成为宋江心腹的原因所在。