诸葛亮六出祁山最遗憾是第一次。蜀汉在曹魏不注意蜀国的情况下进行了一次突然袭击，使得曹魏一度局势很被动。接连失去了三座城市，但是曹魏马上派大将军大司马曹真带领着大军迅速调集军队进行打击蜀汉军队。

特别是司马懿将马谡在街亭打败，曹真打败了诸葛亮的主力，赵云等将军领兵都是大败而归。至此魏对蜀采取了积极的防守政策，对蜀汉的军事行动密切关注，使得诸葛亮失去了突然打击敌方的行动。

后来五次诸葛亮伐魏，魏都有良好防守体系。

最遗憾的是最后的第六次出祁山，人算不如天算，似乎诸葛亮精心设计的火烧上方谷计谋失败只是天意，谁能想到会天降暴雨，老天爷不灭司马懿。