《送别》的原始曲调是美国作曲家奥德威《梦见家和母亲》的旋律。日本明治维新时期大量音乐作品，多采用直接输入西洋唱歌集，从中选出旋律的形式，《旅愁》就是其中之一。《旅愁》是日本学校歌曲作者犬童球溪（1884-1905）用《梦见家和母亲》填词而成的。填词后的曲调进行与原曲并不完全相同，是填词者根据词的需要作了相应变动。

歌词改为二段词，最后八小节是原原本本地重复开头段的四句歌词，这和《梦》是有区别的。李叔同于1907年留学日本，而当时《旅愁》一歌原刊载于同时期日本的《中等教育唱歌集》中，李叔同被其深深吸引。1911年李叔同回国后，他所做填词歌曲《送别》采用的正是《旅愁》的曲调，伴奏谱也基本一致。

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李叔同是我国现代歌史的启蒙先驱。接受了欧洲音乐文化的李叔同，把一些欧洲歌曲的现成曲调拿来，由他自己填写了新词。这些歌曾在全国范围内广为传播。曲调带着强烈的外来色彩，歌词带着浓重的旧体诗词的韵调，这便是最初的，也是宣告一个新的时代已经到来的歌。李叔同用这样的歌完成了启蒙者的历史任务。

李叔同不仅是中国“学堂乐歌”最为杰出的作者，而且较早注意将民族传统文化遗产作为学堂乐歌的题材。他于1905年编印出版的供学校教学用的《国学唱歌集》，即从《诗经》《楚辞》和古诗词中选出13篇，配以西洋和日本曲调，连同两首昆曲的译谱合集而成的。其中的《祖国歌》，还是当时为数较少、以中国民间曲调来填词的一首学堂乐歌，激发了学生的爱国热情。

不久他东渡日本，学习西方音乐、美术、戏剧理论，主攻钢琴。曾创办我国第一部音乐刊物《音乐小杂志》，竭力提倡音乐“琢磨道德，促社会之健全，陶冶性情，感精神之粹美”的社会教育功能。同时发表了《我的国》、《隋堤柳》等怀国忧民的乐歌。

李叔同一生迄今留存的乐歌作品70余首。编作的乐歌继承了中国古典诗词的优良传统，大多为借景抒情之作，填配的文辞依永秀丽，声辙抑扬顿挫有致，意境深远而富于韵味。

他的乐歌作品广为青年学生和知识分子喜爱，像《送别》、《忆儿时》、《梦》、《西湖》等，特别是《送别》，先后被电影《早春二月》、《城南旧事》成功地选作插曲或主题歌，已成为了一个历史时期中国青年学生或知识分子思想感情的象征。由他自己写的词谱曲的《春游》，则是我国目前可见的最早的一首合唱歌曲。