众多孩子中唯他一个，从小被全府上下特殊对待，因而产生“另类”的孤独感。林黛玉初进贾府时，贾宝玉有摔玉的一幕，当得知黛玉本也有那样的玉时，宝玉便安静了。这是他初对黛玉产生好感的原因——找到了同类。
荣国府家道中落，哥哥贾珠英年早逝，所以小小年纪就被寄予了独挑振兴家族期望的重担；这种重压和无力感让他回归到女性身上来寻找慰藉（为什么是异性，可展开讲），所以厌烦官场之事、偏爱和女性玩耍；

他品性纯真，思想卓越，才思敏捷，负气含灵，这些我都喜欢，但他身上似乎永远拜托不了一个游手好闲的富家子弟的影子 。不取功名本是好的，但他整日无所事事，不是与姑娘们嬉笑打闹，就是与朋友们放歌纵酒。黛玉尚且忧心贾府的时候他居然来句“凭他短了谁的也短不了咱们俩的”，这就多少有些说不过去了。
贾宝玉是主要中心人物。作为荣国府嫡派子孙，他出身不凡,又聪明灵秀,是贾氏家族寄予重望的继承人。但他的思想性格却促使他背叛了他的家庭。他的叛逆性格的形成不是偶然的。

小说充分描写造成他的性格的生活环境和他的具体境遇的各方面特点，深刻揭示了他性格成长的主客观原因。一方面，以男子为中心的贵族社会是那样虚伪、丑恶和腐朽无能，使他因自己生为男子而感到终身遗憾。另一方面，少女们的纯洁美好又使他觉得只有和她们在一起才称心惬意。他也曾被送到家塾去读四书、五经，但家塾的内容和风气是那样的腐朽败坏，那些循着这个教育路线培养的老爷少爷们是那样的庸陋可憎，他对于封建教育的一套，在感情上就格格不入。