以下是几部适合男生深夜观看的悲伤电影：

1.《肖申克的救赎》：这部电影讲述了一个关于友谊、希望和自由的故事，男主角在囚禁中寻找自由和正义的过程中经历了巨大的痛苦和挣扎。

2.《楚门的世界》：这是一部关于一个男人被困在一个虚假的电视世界中的故事，男主角在发现自己的生活是一场谎言后，经历了无尽的痛苦和心碎。

3.《美丽心灵》：这部电影是根据真实事件改编的，讲述了一个数学天才的故事，他在聪明才智和心灵疾病之间苦苦挣扎，最终找到了自己的平衡和幸福。

4.《波西米亚狂想曲》：这是一部根据皇后乐队主唱弗雷迪·默丘里的真实故事改编的电影，男主角在音乐世界的成功与个人生活的挣扎之间经历了巨大的痛苦和失落。

5.《断背山》：这是一部关于两个男人之间的禁忌爱情的故事，讲述了他们在保守的社会环境下的痛苦和挣扎。

对于男生深夜观看悲伤电影，以下是一些适合的选择：

1. "肖申克的救赎"（The Shawshank Redemption）：这部电影讲述了一个关于坚持、希望和友谊的故事，在困境中展现出主人公的勇气和毅力。

2. "美丽心灵"（A Beautiful Mind）：这是一部根据真实故事改编的电影描述了一个天才数学家与精神疾病的斗争展现出主人公坚强拼搏的精神。

3. "战马"（War Horse）：这是一部关于一匹马在战争中所经历的故事，揭示了人性的复杂性、友谊与忠诚的价值。

4. "辛德勒的名单（Schindler's List）：这部电影以二战时期的大屠*为背景，展现了一位德国商人为拯救犹太人而付出巨大努力的故事。

5. "追随"（Memento）：这是一部非常引人入胜的心理悬疑片，通过颠倒时间线的叙事方式，揭示了主人公内心的孤独和绝望。

这些电影都具有悲伤、深度和情感的元素，适合在深夜放松情，静静地沉浸在剧情中。但请注意，每个人的情感接受能力不同，因此，请根据自己的喜好和心理状态选择观看电影。