第一次与五十岁男人约会，可以从以下几个方面聊天：

共同的兴趣爱好：可以询问对方喜欢做什么，了解他的兴趣爱好，如果有共同的兴趣爱好，可以聊聊这些话题，增进彼此的了解和交流。

工作和职业生涯：可以询问对方的工作和职业生涯，了解他的职业经历和成就，以及对未来的规划和期望，这可以让你更好地了解他的人生经历和态度。

旅行和文化：可以聊聊旅行和文化，询问对方喜欢去哪里旅行，对哪些文化感兴趣等等，这可以让你了解对方的生活态度和文化素养。

家庭和朋友：可以询问对方的家庭和朋友，了解他的家庭背景和家庭关系，以及他与朋友之间的交往和互动，这可以让你更好地了解他的人际关系和生活状况。

总之，第一次与五十岁男人约会，可以从轻松愉快的话题开始聊天，了解他的兴趣爱好和人生经历，增进彼此的了解和交流。同时，也要注意尊重对方的隐私和个人空间。

第一次与五十岁男人约会，应该不用等你开口，男人就开口问你了，五十岁的男人已经很成熟了，有生活阅历，有生活经验，一般也有经济基础，应该也遇到过形形色色的人，他们看到你，如果对你有兴趣，一定不会冷场，所以你不需要花心思准备任何话题。