寄往监狱的信件是要经过警官审核的，一般来说只能是直系亲属或者是配偶的信件才可以到达本人的手上，在没有联系上你的朋友之前最好不要贸贸然的去探监，因为如果在押人员如果没有把你列为接见的亲属栏中的话你是根本不可能见到你朋友本人的。

所以我建议你可以先写一封信，注意在信件中不要提及到你和他以前的朋友关系，只需要给他一点暗示，并且最好是以你朋友家人的名义，这样相对保险一点，还有一定要注意信中不能有“反改造”或者是消极的内容，最好多一些鼓励积极以及安定他（她）改造情绪的内容，或者可以适当的关心一下他（她），询问他（她）有没有实际的困难，也可以在信件中提及到你的联系方式（电话或者地址），现在很多监狱都设有亲情电话（一般是每个月一次），他（她）有心的话也会主动联系你的，耐心一点，有时候信件不是能够第一时间到达他（她）的手上的。最后祝你成功！

正常写就可以，因为管教干部要及时掌握服刑人员的思想动态，对来信、邮包等都要进行检查登记，如果信件上有反动、串供等不利于服刑人员积极改造的内容的话，信件是要扣掉的，所以在写信时可以说说你的近况，聊聊你朋友感兴趣的事，最重要的多鼓励鼓励他，讲讲外面好的形势，在里面服刑要注意团结，注意安全，保重好身体，多挣分减刑，违规违纪的事不能干，凡事该忍则忍，在监狱里吃点亏，吃点气，吃点苦，算不得什么。

家人，朋友的鼓励是他们积极改造，重做新人莫大的动力，有时间多写封信，患难时一句真诚的鼓励有可能让你朋友感激你一辈子。 我就在监狱工作，很理解他们!