北京中轴线最南端永定门是北京外城规模最大的城门，有永安门、永昌门等别名，它的建造一开始就寄托着“邦国永定”的美好寓意。但自建成以来，它前前后后经历了五次战争。
始建于明，近年复建
永定门始建于明嘉靖三十二年（1553年）闰三月，同年十月完工。嘉靖四十三年（1564年）增筑瓮城，未建箭楼。
清康熙皇帝下江南，即是从永定门出发的。康熙三十二年绘制的《康熙南巡图》中，清晰画出当时永定门的形象，为重檐歇山顶，五开间，有瓮城而无箭楼。乾隆年间修缮永定门时，扩建永定门城楼为七开间，三重檐形式，并增筑箭楼。至此永定门最终形成城楼、瓮城、箭楼的完整形制。明清两代，永定门也是皇帝南苑围猎、阅兵的必经之路。
永定门建有城楼和防御性的附属箭楼和瓮城，城墙外有护城河和吊桥。遇有敌军攻城，则紧闭城门，由箭楼和城墙上的垛口向外射击。1950年底至1951年初，永定门瓮城拆除，城楼、箭楼成为两座孤立的建筑。1957年，永定门城楼、箭楼相继拆除。2004年永定门城楼得以复建。
《康熙南巡图》中的永定门形象
明末己巳之战
明崇祯二年（1629年），蓟辽督师袁崇焕计斩皮岛总兵毛文龙后，进一步整顿关宁防线。后金军两遭败绩后认为关宁防线“防守甚坚，徒劳我师，攻之何益？惟当深入内地，取其无备城邑可也。”于是，皇太极决定借道蒙古破关而入，攻掠明朝京畿。此次战役发生于农历己巳年，故称为“己巳之变”。
这年十月（农历），皇太极以蒙古喀喇沁部为向导，攻入永平和遵化。京畿地区“风鹤相惊，人无固志”。十一月十五日，后金军攻至通州，明总兵满桂、侯世禄退军至京城德胜门外扎营。袁崇焕率九千骑兵急行军两昼夜，抵达广渠门外驻守。十一月二十日，皇太极亲率大贝勒代善等人，向满桂和侯世禄的部队发起猛攻。侯世禄部被击溃，满桂身负多创，率百余人在城外关帝庙中休整。同一天，广渠门也发生激战。莽古尔泰率阿济格、多尔衮、豪格等指挥白甲护军及蒙古兵两千，迎击广渠门袁崇焕军。袁崇焕率领将士奋力鏖战，后金军损失严重。
十一月二十四日，皇太极因在广渠门作战失利，移师南苑养精蓄锐。二十七日，双方激战于左安门外。皇太极对袁崇焕战不能胜，便施“反间计”，陷害袁崇焕。袁崇焕被捕后，其部将祖大寿即拥兵溃走山海关，于是京师防务急转直下。见借明帝之手以制袁崇焕之计得逞，且祖大寿也叛离而去，后金诸将皆劝皇太极乘势攻下北京。皇太极笑曰：“城中痴儿，取之易如反掌耳，但疆圉尚强，非旦夕所能破，得之易守之难，不若简兵练旅以待天命。”（《啸亭杂录》）遂移师南下。
此时，崇祯帝命满桂为经略，督统诸路勤王兵。十二月初五日，满桂乃督步骑四万，列阵于永定门外（今沙子口路一带），围濠栅，环以枪炮十重，严阵以待。
听说满桂率兵驻守永外，皇太极即由南苑出兵，以一部分军队效明兵甲裳旗帜，乘夜潜袭。当时明各地援军遍布郊甸。新任经略满桂不辨真伪，以为是友军增援。十二月十七日黎明，后金兵乘明军不意，突入满桂大营，满桂及总兵孙祖寿都死于阵中。总兵黑云龙、麻登云等被擒。明朝廷又招募义兵应急，但因事出仓促，未练成军，均遭败绩。后皇太极不想旷日持久，于是写下议和书，分置于永定门、德胜门，移师转略张家湾、蓟州东去。
清末庚子之战
1900年（庚子年）6月11日，日本使馆*官杉山彬在永定门外燕墩附近为甘军董福祥部所*。此事成为八国联军入侵北京的导火索之一。8月14日，英美军队攻入永定门，董福祥军战之不胜，退出北京城。“时正阳门已为英军夺得，因即分派各兵保护使馆，一而乘势往据天坛。甫经夺获，而永定门之华兵已来救援，当为英兵击败，华兵伤亡者颇重。而永定门亦即为英兵所陷。”（《王独清辑录》）从历史照片可以看到，在这次战役中，永定门受到攻击，墙体多处中弹，城楼西侧屋脊吻兽被毁。
庚子国变后的永外地区
“英印度兵从永定门入都，民见印人以黑布缠头，颀而多髯，不肖西洋装束，则咸以为回兵。于是满城谣传马安良率回兵数千入卫。或又以为蒙古勤王之师。俄而前门破，使馆为解，溃兵四出逃窜，始知都城已陷。男妇老稚相携出城，田野之间，血肉相践踏。衣饰委弃盈道，无俯拾者。”（《驴背集》）
联军入城后，毁坏永定门西侧城墙，将铁路线修至天坛西门。这成为近代破坏城垣，在北京修建铁路的发端。1902年，慈禧回銮乘火车至马家堡车站，改乘銮驾经永定门、正阳门返回紫禁城。
