故事发展到第五季，鲍比·阿克塞尔罗德功成名就，已是金融圈的风云人物，通过不断敛财收割，鲍比成为一个百亿富豪，俨然就是华尔街之狼，此时的他正在通过一场迷幻的旅行来找回自己，调整好状态。

回归华尔街之后，鲍比·阿克塞尔罗德就去《名利场》拍摄封面照片，一起前来的还有另外一个金融大亨迈克，两人一见面，少不了一场嘴上的较量。

迈入了新台阶的鲍比似乎有些倦怠，而迈克则勾起了他的战斗欲。

因为有急事，鲍比来不及拍个人照，提前离场，结果《名利场》的封面一出来，竟然不是几位富豪的合影，而是迈克单人照，在文章的内容中，鲍比也直接被diss，鲍比意识到这是迈克在向他宣战，鲍比当然不示弱，直接就电话约迈克来一场“炉边谈话”，接下来，鲍比和迈克之间当然避免不了一场博弈。

除了新敌人，鲍比的老对手查克也开始搞事，鲍比的“矿工”被抓，虽然对鲍比不会造成太大打击，但也是个小麻烦。

鲍比找到了查克，还带去了一本丘吉尔自传的书籍，经过了一番交谈，查克同意将这个案子从刑事诉讼变成民事诉讼。当然，查克并非退让，只是他的缓兵之计，这个案子也不可能干掉鲍比，他还要等待时机，继续谋划着，两人之间的较量还将继续。