同年,出演《万里长情》与万梓良合作,林家栋在里面饰演万梓良的同村兄弟。
因戏结缘,戏外万梓良也把林家栋认做了弟弟。
那时候的万梓良咖位非常大,周润发、周星驰等都受到过他的提携。
之后的林家栋受到了电视台的重视,在和张国荣、刘德华合作了《新上海滩》之后,又在《大闹广昌隆》、《林世荣》等多部剧集担任主角。
2001年正是他当红之际,林家栋一时风头无两,可他却毅然离开了电视台。
当时的香港电影已经开始走下坡路,但是他坚信只要自己努力,终究会有属于他的岗位。
于是他加入刘德华旗下,从TVB当红小生成为刘德华的专属配角。
当时刘德华非常看好林家栋,公司本来有剧本,本来想让刚进来的林家栋演主角,但林家栋觉得自己没有准备好。
于是,林家栋就在《爱君如梦》里当一个配角,这部电影是他第一次和刘德华合作,也同时让他拿到了21届香港电影金像奖。
但是刘德华对这部电影不太满意,他觉得林家栋的电视剧气息太重,让他休息学习三年,工资照付。