母亲为了让他尽快发育，便鼓励他去打篮球锻炼身体，练了几年后，运动场上的何润东果然越长越高，然而自卑的心理却一直没有抹去，到中学时甚至转化为了严重的自闭症。

受父亲的影响，何润东从小就喜欢画画，理想是当一名画家，到中学时在绘画方面已经颇有造诣，所以这段时间他经常一个人躲在房间里画画，经常一天8个小时没人说话，有时候还会出现幻听幻视，对着画自言自语。

那时候在课堂上老师让他上台演讲，他总是找借口溜到厕所里躲起来，自己压根没想到将来会成为一个歌手、演员，对着万千观众展现自己。

15岁那年，何润东独自一人来到了加拿大留学，这之后他再也没有向家里要过钱，学费、生活费全靠自己打工赚钱，洗碗、锄草、洗厕所等等一些零活都做过，最让他记忆犹新的就是卖菜刀，那时候他挨家挨户上门推销菜刀，第一个月就做到了公司销售第一名，也让他有了见人就笑的习惯。

这种打工经历一直持续到大学，父亲为了锻炼他独自生活的能力，也没有主动在金钱方面给他提供过帮助，身边的同学当时都开着豪车炫耀，而他也只能用打工赚的钱买了一辆倒了好几手的破烂车。

17岁那年，何润东喜欢上了一个女孩，两人的相遇也很浪漫。

那是一个惬意的晚上，他和朋友去参加一场教会的聚会，偶遇了这个女孩，第一眼就如同看到了仙女，正当他驻足观望之际，身边的朋友推了他一下，他立足不稳将她撞倒了，将女孩扶起来后，他也没敢上去搭讪，但是眼睛却一直在盯着女孩看，将她深深地印在了脑海里。

一个月后，相思成灾的他多方打听，终于知道了女孩的名字，但也没办法联系到她，因为女孩姓陈，于是他就拿出电话黄页，挨个给姓陈的人打电话，一直打了五个多小时，终于找到了这个女孩。

电话中他约女孩一起出来看电影，女孩欣然同意了，漆黑的电影院里，他羞涩地用胳膊去碰女孩，肌肤碰到一起的感觉，让何润东如触电般激动，两人就这样恋爱了。