初入商界的陈百祥发展的特别顺利,以卖服装为目的开办制衣厂,短短三年时间就从六台制衣机的小作坊发展成拥有三个工厂的大公司。上世纪70年代陈百祥的身价就超过千万,还买下了五辆豪车满足虚荣心。风光的日子还没有持续多久,陈百祥的制衣厂就因为资金周转问题*了,给他留下了几百万件库存。为了尽快还清债务,陈百祥只能前往中东地区卖衣服,还和当地海盗扯上关系,把海盗当成“售货员”,每卖一件衣服给海盗提成一美元,陈百祥用了整整四年才把衣服全部卖完。
经商失败的陈百祥决定重回香港,参加香港无线TVB举办的歌唱比赛,因为比赛成绩名列前茅,所以顺利和香港无线TVB签约。陈百祥为了让自己更容易被观众记住,所以取了个艺名“阿叻”,叻这个字在广东地区是非常棒和聪明的意思。最后,陈百祥凭借综艺《欢乐今宵》中搞笑幽默的主持风格,很快就在星光灿烂的香港TVB站稳了脚步。
正值1997年香港回归前期,陈百祥和区瑞强看到很多香港人都在准备移民出国,就一起创作了歌曲《我至叻》,来呼吁香港人民回来,避免香港人才流失。这首歌一经推出就因其洗脑好听的旋律备受人民群众的欢迎,后来更是创下了前无古人后无来者的记录—一首歌在红馆连开七场演唱会