随后，他加入了音乐剧《妈妈咪呀》剧组。

凭借在剧组一年超180场的全国巡演经验下，非科班的尹正意外磨炼出演技，也意外地被星探看中。

2013年，27岁的他就被推荐到电视剧《龙门镖局》剧组。

尽管只是出场了几集的配角，但尹正的表现却相当抢眼。

扮演古惑仔山鸡的他出彩演绎角色冷面属性下的反差萌，初次触电就给外界留下深刻印象。

2年后，尹正更与喜剧团队开心麻花合作，参演电影《夏洛特烦恼》。

片中，每当BGM一剪梅响起，尹正饰演的袁华总以某种尴尬而又极具喜感的形象出镜，带给我们十足笑点。

而随着《夏洛特烦恼》那一年的现象级热映，尹正也在29岁之时迎来走红。