1993年，他就凭借影片《凤凰琴》中饰演的山区民办教师余校长一角，在当年政府奖、百花奖、金鸡奖的评选中连中三元，都获得了最佳男主角奖，他的演技也被大众所认可，

1995年，李保田和张国立、王刚一起合拍了电视剧《宰相刘罗锅》，相信很多人都是因为这部戏认识了他，

一部男主角那么丑的剧，却创下了万人空巷的收视奇迹，李保田精湛自然毫无痕迹的演技，使得“刘墉”这个角色熠熠生活，再加上张国立和王刚的衬托之下，整部剧生动又有趣，

里面的片头曲和片尾曲也成为了经典，片头曲《清官谣》“天地之间有杆秤，那秤砣是老百姓.....”

片尾曲《故事就是故事》“故事里的事说是就是，不是也是......”想必很多人都能哼上一句，

但是铁三角在拍摄这部戏时并不愉快，因为李保田是个非常纯粹又认真的人，他从不溜须拍马最讨厌虚伪，而且对待演戏极其认真，看到别人态度敷衍他就怒指出来，得罪了不少人，

那时候王刚是“富二代”，特别喜欢收集古董，就算拍戏也要用电话和助理沟通竞拍，

为此李保田不只和他炒过一次，所以尽管这部剧收视非常好，李保田也拒绝再拍续集，就是因为：“不想和不敬业的人合作”，

2003年，他又主演了《神医喜来乐》，再次创下了年度收视第一的传奇，还包揽了当年的飞天、金鹰等诸多中国电视剧评选大奖，也因此有人戏称，2003年是中国电视剧界的“喜来乐年”，

本来李保田的事业会一直红下去，但是他执拗耿直的性格得罪了很多导演，

2005年，李保田以300万的低片酬出演了《钦差大臣》，就是因为自己非常喜欢这个剧本，

可是没想到播出后，他却直接把影视公司告上了法庭，

原来原本说好了30集的电视剧，被投资方注水剪辑，最终改成了33集播出，

李保田十分看不惯这种行为，认为他们是在践踏损坏自己的表演，于是怒告了他们，最终获得了190万的赔偿，