卓文萱当初淡出娱乐圈也是因为她的事业遇到了瓶颈，从出道以来无论是唱歌还是演戏，她都是走那种甜甜的路线，但当时台湾有很多女艺人也是走这种路线的，又有像甜心教主王心凌、可爱教主杨丞琳这样强劲的对手，她的地位始终不上不下，非常尴尬，后来唱片市场越来越不景气，她和唱片公司又签了十几年的合约，被耽误到了，眼看即将30岁还转不了型，又有其他的出路她就退居二线了。

明星的感情生活都是最受外界关注的，关于恋情，卓文萱曾在07年出版的书籍中提到过，她在19岁和大自己14岁的吉他手杨声铮相恋，这段恋情起初也挺甜蜜的，但后面经常发生争吵，杨声铮还曾在吵架的时候把她推去撞墙，对于这件事，杨声铮也承认曾有过推搡，但没有撞墙这么严重。

除了杨声铮，她还遇到过一位渣男，仅相恋一年就劈腿了4次，每一次她都选择原谅，觉得他有一天会改，但他却一次又一次让她失望，最终她挥剑斩断情丝，因为这段感情，后面有几年时间她都没有谈恋爱保持单身，也是因为这位前男友她择偶的唯一条件就是不找花心男。

卓文萱还曾与《遇见王沥川》的高以翔传出过绯闻，06年他们一起做客《康熙来了》还在现场当众接吻，高以翔还曾在《天天向上》透露有交往过身高158的女生，卓文萱身高就是158。