于是他就经历了社会大学给他上的第一课，都说不为五斗米折腰，可是没钱吃饭的他也不能整天抱着吉他空想，在家人的介绍下，陈楚生来到一家餐馆打工，每天*就是一些端盘子、洗碗、送餐的杂活，在家十指不沾阳春水的他没少遭到客人刁难。

但尽管如此，陈楚生依然没有放弃要当歌手的梦想，凭借餐馆打工的微薄收入，他来到一家琴行报名了学习电吉他，也许是兴趣使然，仅仅学了三个月之后，他就在吉他老师的介绍下来到一家酒吧驻唱。

虽然只是在酒吧唱歌，但好在他也能靠音乐吃饭了，这对陈楚生来说算是迈出了一大步，但是听过他的歌的人都知道，他的音乐风格偏向于安静的浅吟低唱，在嘈杂的酒吧里总是显得不合时宜。

某次有一位客人喝醉了酒，大嚷着让陈楚生换一首歌，但是他却没有理睬，于是这位客人愤怒地冲上台拔了他的吉他线，还将手中的啤酒直接泼到了陈楚生脸上。

但是有才华的人总是会被赏识，那年深圳的一家音乐公司联合各大酒吧举办了一场本土音乐节，陈楚生也作为被邀请的嘉宾参加，之后还被深圳的一家电台采访，在电台上播放了一周他的歌曲，在深圳本土总算是有了点小名气。

可出道之后的陈楚生星途却异常坎坷，这一切还是与他的性格分不开。

在一个访谈节目当中，大张伟曾直接表示自己最不喜欢的艺人是陈楚生，因为感觉跟他在一起人生就会灰暗一些。