1975年特朗普得到了第一个施展新套路的机会，他不再满足于父亲在皇后区打下来的那一片江山，他梦想着能冲出皇后区，在更加繁华的曼哈顿大展拳脚，为此他用千万美元买下了纽约中央火车站旁的一家破旅馆，这是他为自己的理想插上的第一根翅膀，因为他要将这里变成一所豪华大酒店，为了获得最好的政府优惠政策，他将自己从父亲那里学来的驭人之术与罗伊的反攻之术相结合，不停的对纽约市的政客们威逼利诱，最终得到了一份最好的回报：政府批准了他的建设计划，并给了他几百万美元的免税优惠。

1980年，特朗普用极低的贷款成本和五年的时间终于建成他梦想中的凯悦酒店，不依靠父亲，他终于完成了属于他自己独有的一份事业，也就在这个时候他遇到了自己的第一任妻子伊凡娜·泽尼科娃，一位来自捷克的女模特，泽尼科娃是个很有主见也很有远见的女人，与特朗普结婚后两人共创了诸多事业，包括赌场、庄园以及豪华酒楼，她还为特朗普生下了两儿一女，女儿的名字叫伊万卡特朗普。

与父亲的低调不同的是，特朗普很享受这种被人关注的感觉，他很擅长给自己造势，也很喜欢在媒体面前包装自己，他频频在媒体面前讲述自己不平凡的人生，甚至还专门给自己出了一本自传，书名叫《交易的艺术》，讲述的就是他与人谈判的点点滴滴。

但没有人的生活会是一帆风顺的，特朗普也不例外，多年前在接受采访时就有媒体问道：“如果有一天你失去了今天所有的财富，你明天会去干什么”？特朗普毫不犹豫地回答道：“去当总统”。在当时很多人都认为这只不过是特朗普的玩笑之谈，但很快特朗普就用实际行动证明他是来真的。

时间进入90年代，美国房地产行业进入低谷期，特朗普的产业也受到波及，他的个人财富一度从17亿缩水至5亿，并为此背上了巨额债务，与此同时，一场巨大的名誉危机也在侵蚀着特朗普的身心，他被曝出轨了，女方是一名夏威夷小姐，名叫玛拉梅·普尔斯。事业和家庭的双重打击让他极度沮丧，苦心经营十几年的商业帝国几乎在一夜之间轰然倒塌，好在最危机的关头，父亲出面捞了他一把，但如此巨大的亏空，就算是他的父亲也没有办法完全填补，剩下的只能靠他自己了。

在赔付了前妻2500万美元抚恤金后，特朗普已然是债台高筑的状态，几乎每天都有人排队向特朗普讨债，但特朗普根本没钱给他们，怎么办呢？他想到了一个孤注一掷的办法，既然没钱还，不如让他们将债券转为股权，来一次**，最终特朗普凭借这波操作成功咸鱼翻身，再度站在纽约商人市场的顶点。

1999年，特朗普身边的一位名叫杰西·文图拉的好哥们意外当上了明苏尼达州的州长，特朗普很了解杰西，他只是纽约市的一位普通摔跤手而已，根本没有任何从政经验，杰西突然的一步登天给了特朗普很大的启发，他这才意识到原来没有从政经验也可以进入政府工作，于是他萌生出了一股巨大的政治野心，已经在商界成为大佬的他当然不会只甘心和杰西一样做一个小小的州长，既然要干，那就干一票大的。

杰西·文图拉

在此后很长一段时间内，特朗普频繁地与杰西联络，试图从杰西那里了解到政治小白如何上位，杰西的成功并不是意外，因为他充分掌握了美国公众对美国当下病态政治体系的厌倦，在选举中他不断将这种病态体系一遍遍放大，并将政治的既定规则全部摒弃，尽管这听起来更像是在搅浑水，但杰西却以“创新、别具一格”等标签赢得了大多数公众的支持。

当时的特朗普虽然只在商业圈混迹，但在空闲时间他偶尔也会对时任政府做出批判，有时候他甚至会跟媒体说如果我当上了总统会如何如何，以前他觉得这只是自己的一个不切实际的梦而已，可现在他却愈发的感觉他离实现这个梦想只差一步之遥，“也许我真的能当总统呢”，他经常这么鼓励自己。