日本特务想要拉拢杜月笙，他们以为杜月笙在上海经营了这么多年，不会放弃自己的事业。

但没想到终究还是让杜月笙逃往了香港，而孟小冬终究念着自己在北京的家。

劳燕分飞，远隔千里，两个人谈起了异地恋。但战争和距离却让杜月笙和孟小冬的感情越发深刻！

杜月笙到了香港也依旧在组织抗日，尽管他终日忙碌，也还是惦记着帮孟小冬拜师，让她能够跟着京剧名家余叔岩学习，小心呵护着她的梦想。

甚至还考虑到她吊嗓子可能扰民，给她送去了一口大瓷缸，用来消音！

终于等到1945年日本终于投降，久别的情人终于得以在欢声笑语中重逢，孟小冬终于找到了自己的家，可杜月笙曾经做出的错误选择将让这个家面临巨大的风浪。

在上海，杜月笙是搅弄风云的黑帮教父，可在蒋介石的绝对权力面前，他也不过只是一头老去的鬣狗。

杜月笙手里没有枪，至多还有一些名望，但名望又值多少钱？

于是战后组建上海政府，尽管杜月笙在抗战中出了不少力，蒋介石还是将他一脚踢开，让他连市政府的门也进不了。

江湖上的人最讲究一个面子，对于一生看重体面的杜月笙来说，这是极为难堪的羞辱，他郁结在心，而接二连三的打击又纷纷而来。

先是好友戴笠的飞机失事，

再是蒋介石逼迫自己将金银、美钞折算成金圆券，狠狠从自己身上咬下了一大口肥肉；

接着是自己的儿子杜维屏被蒋经国当成了打虎对象，真正的大老虎孔宋家族却没有一个人敢动。

杜月笙看清了蒋介石的真面目，却已经是60岁耳顺之年，而那边共产党人正在为和平接管上海，维护上海人民财产尽最大努力。

中共中央承诺，只要他配合维护上海稳定，共产党可以不计前嫌，宽恕他曾经的黑恶行为。