杜月笙晚年流落香港，唯一让他高兴的一件事情，就是和著名京剧演员孟小冬结婚。1931年，孟小冬在与梅兰芳离婚之后，杜月笙一直对她照顾有加。杜月笙晚年病倒之后，孟小冬感念他的恩情，时常服侍左右。

在杜月笙晚年，孟小冬给了他极大的安慰。杜月笙60岁那年，孟小冬进门，却未曾享过一天的富贵荣华。他的心里，始终觉得辜负了孟小冬的一片深情。

尤其是到了香港之后，走投无路的杜月笙更是觉得亏欠孟小冬。杜月笙一度想要移居海外，孟小冬冷不丁来了一句：“我跟了去，算丫头呢？还是算女朋友呀。”心中歉疚的杜月笙闻言，当即宣布：要尽快与孟小冬成婚。

1950年秋天，杜月笙不顾家人反对与孟小冬在香港举行婚礼。这个迟来的婚姻仪式，只是向世人宣告：作为女人的“冬皇”，在不惑之年后，终于有了自己的名正言顺的归宿。

然而好景不长，一年之后杜月笙就一病而亡。他留给孟小冬的遗产，不过是区区2万美金。

1888年8月22日，杜月笙出生在江苏川沙的一户贫穷的人家。因为出生在农历七月十五，秋月正满，故名月生。后来他出息了，成了上海滩的闻人大亨，改名为“镛”，号“月笙”，有了“杜月笙”这个名号。

杜月笙小时候家里很穷，日子过得十分艰难。在他2岁的时候，母亲生下一个妹妹，不久就因病无钱医治，撒手人寰。父亲无力抚养襁褓之中的女儿，就将她送人了。

不久，父亲就续弦再娶。继母张氏，温和善良，将杜月笙视如己出。然而在杜月笙4岁那年，他的父亲就得了重病，不治而亡。

杜月笙与继母相依为命，张氏靠着给人缝缝补补，艰难抚养孩子。然而杜月笙8岁那年，张氏就被人拐骗，从此再无音讯，杜月笙成了一个孤儿。

没有了继母的照顾，杜月笙由姥姥和舅舅抚养。为了让杜月笙谋一个生计，舅舅曾出钱让他去贩卖葱油饼，但是好赌的杜月笙却把本钱输了个精光。

因为经常偷摸舅舅的钱，屡教不改，杜月笙被赶出家门，到处流浪。已经14岁的他流浪到上海，投奔在十六铺一家水果行当账房的伯父杜阿庆。

在伯父的介绍下，杜月笙到了另一家水果行当学徒。卖水果的无非是能够赚个饭钱，杜月笙不甘心，在水果行干了半年就离开了。

当时的上海流氓横行，是个鱼龙混杂、充斥着三教九流的大染缸。年纪轻轻的杜月笙对街上横行霸道的流氓混混们十分感兴趣，不久就和他们混在了一起。

不久，杜月笙拜入青帮“通”字辈陈世昌的门下，成了青帮的一员。流氓生活虽然表面风光，但是每天打打**，风险系数极高。

杜月笙长得瘦弱，打架没什么优势，只能在赌场做庄家骗钱。混了几年，杜月笙不仅没有混出名堂，还因为抢夺地盘被打伤，被迫离开上海回老家养病。

病愈后回到上海，他找到师父陈世昌，希望能够出人头地。陈世昌没什么本事，就把他介绍到了黄金荣那里去做事。当时的黄金荣在上海滩混得风生水起，已经做到了法租界巡捕房的华人督察长。

黄金荣见杜月笙头脑灵活，又讲义气，就收了他当了贴身侍从。杜月笙很会做人，懂得察言观色，见人说人话，见鬼说鬼话，黄公馆的人都很喜欢他。黄金荣的夫人林桂生，更是成了杜月笙命里的贵人。

有一次林桂生患了一场大病，杜月笙就在一旁端茶递水、小心伺候，林桂生很是感激。林桂生病愈后待杜月笙不薄，经常在黄金荣面前夸奖他精明能干。

虽然得到林桂生的赏识，但是如何才能出人头地？杜月笙只能耐心地等待。在24岁那年，机会终于来了。

有一天，黄公馆的一袋烟土在运输途中丢了，就在大家束手无策之时。杜月笙站了出来，表示可以找回烟土。他向林桂生要了一支手枪，然后去了英租界。

他事先已经打听到，那个偷烟土的人就藏在英租界。在大街上转了一圈之后，杜月笙看到一个坐黄包车的人抱着一个麻袋，上面有黄公馆的标记。他当即拦下车，掏出手枪警告他们不要妄动。

杜月笙对车上那个人说：“货你是带不走了，但是我可以保你一条命。跟我去见桂生姐，我保你没事。”就这样，杜月笙成功找回了丢失的烟土。

林桂生觉得杜月笙可以用，就在黄金荣面前极力推荐他。不久，杜月笙就成了黄公馆的大管家，黄金荣的生意都交给他出面打理。

杜月笙精明能干，获得黄金荣的信任，将最赚钱的烟土生意也交给了他。杜月笙不甘人下，在为黄金荣做事的同时，开始暗中扶植自己的势力。等到万事俱备，他就对黄金荣摊牌，想自立门户。

黄金荣见杜月笙成了气候，也没怎么计较就同意了。

1925年，37岁的杜月笙野心勃勃，联合黄金荣、张啸林成立“三鑫公司”，垄断大宗烟土贸易。上海滩流氓三大亨一起联手，其他竞争对手自然难以抵抗，他们很快就独占了上海的烟土市场。