杜月笙是上世纪在上海滩叱咤风云的人物。曾经被人称为跺脚都能让整个上海颤动一下的大佬，这种说法虽然有些夸张，但也说明杜月笙作为上海土皇帝的威严。当时跟杜月笙地位相当的有黄金荣、张啸林、王亚樵、蒋介石、张学良等人，有些是他的朋友，比如张学良，有些则是他的对头，比如王亚樵。不过，这些人对于杜月笙而言，却并不入他的法眼。

那么杜月笙到底有没有害怕的人呢？答案是肯定的，此人就是戴笠。事实上，杜月笙对戴笠还有提携之恩，当年戴笠刚刚到上海闯世界，杜月笙想收为己用，不料戴笠拒绝了，于是杜月笙介绍他去蒋介石那里谋职的，后来成为蒋介石的得力助手。

据后来杜月笙的女儿杜美如说：“他来如果正赶上父亲抽烟，父亲就慌了，赶紧把烟具搁到床底下藏起，还让人帮他问袖子，如有烟味要喷香水，如果戴叔叔问一句‘你怎么又抽烟啦？’父亲就会被吓住。”

杜月笙对戴笠是非常害怕的，怕得要命，也许是因为戴笠身上有一股天然的*气，所以戴笠以来，杜月笙家人都要关上门躲起来的，不过杜月笙跟戴笠感情很深，闻知戴笠飞机失事身亡，杜月笙差点跳窗户自尽，幸亏家人拉着才没跳成。