古语有云："家贫出孝子，乱世出人杰。"民国历史短短37年，但由于国家动荡，军阀混战， 各路豪杰辈出，英雄、枭雄更是趁势而起，层出不穷。

杜月笙就是其中的一位佼佼者，出身贫贱的他，硬是靠着自身的一股草莽义气，凭借时运成了那时大上海翻云覆雨的"大人物"。

初识杜月笙，是来源于以他的原型，由发哥主演的电影《大上海》，觉得此人魅力绝伦。后为此专门去查了史料，才发现地摊文学和艺术加工真的是害人不浅，愣是把一个彻头彻尾的大流氓、恶棍塑造成了一个英雄的形象，简直可笑至极。

杜月笙，1888年出生在江苏省川沙厅也就是现在的浦东新区，原名叫做杜月生，后因偶识章太炎先生，获其建议改名月笙。

适时国家时局动荡，人们流离失所，想过个安生日子都是一种奢求，自小父母双亡的杜月笙在亲戚的照料下堪堪长大。十几岁的时候，他决意外出闯荡一番，第一站就选择了机会更多的繁华大都市上海。

初到繁华的上海滩，人生地不熟的他找了一份水果店的工作。因为聪明好学，加之比较勤奋，很快就得到了水果店老板的重用。

但是，自身的劣根习性很快就故态复萌了，他沉溺到了赌之中。十赌九输，输红了眼的杜月笙开始偷水果店的钱拿去赌，最后越输越多被老板发现，把他赶了出来。

这段时期的杜月笙是最为凄凉的，他没有什么赖以生存的本领，只好混迹于社会的最底层，成为了一名小混混。烂命一条的他为了生存，偷盗抢劫、无恶不作，甚至后来跑到了烟花院去当龟公。