16岁时，曾国祥就告诉父亲自己的梦想是拍电影。当时曾志伟并不赞成儿子入娱乐圈，所以让他先念完大学再谈。曾国祥在大学里学的是社会学，和演艺界并不沾边。在大学毕业后，曾志伟才将他推荐到好友陈可辛的公司。

曾国祥并不想做艺人，是冲着导演去的，所以他一开始就选择做幕后，在他看来，做幕后的人比较有实力。虽然是星二代，但曾国祥并没有受到优待，依然从公司的底层开始做起，打杂、做场记、翻译文件、给海报修图、写文案，甚至是给人端茶倒水，和每一个初入社会的毕业生一样，勤勤恳恳。他的表现被陈可辛看在眼里，陈可辛对他的评价是“很稳的年轻人”。

完整的求学生涯，为曾国祥打下了坚实的理论基础；而社会底层的打工经验，让他阅历和眼界更为丰富，对生活更加具有洞察力。在陈可辛的公司做了两年场记和一年副导演后，曾国祥选择了离开，想要自己尝试做导演。这时有人邀请他拍戏，曾国祥也认为尝试做演员或许会对导演有帮助，所以也欣然接受。

在2001年，曾国祥出演了首部电影《幽灵情书》，正式进入演艺圈。在2002年，又出演了电影《金鸡》，这也是他首次和父亲曾志伟合作的影片。出道后，曾国祥和圈内很多大咖都合作过，如刘德华、古天乐、梁家辉等等，但是他自己出演的总是一些配角小人物，所以演戏多年，依然是默默无闻。