在积攒了几年经验后，曾国祥开始专心写剧本，并和尹志文联合导演出第一部长片《恋人絮语》。曾国祥还凭借这部片子获得第47届台湾电影金马奖最佳新导演提名。可是影片本身还是遭到了不少吐槽，影片讲述了几对男女之间纠缠不清的爱情故事，分段叙事的形式琐碎跳跃，很意识流，观众容易犯困，让很多人诟病。

在创作期间，曾国祥也陷入低谷中，最穷的时候他的银行账户上只有几十块钱。他写出来的故事，看过的人说太乱了，没有人愿意投资，有人跟他说“找你爸啊”。曾国祥听了就气炸了：“可以说我戏拍得不好，可以说我戏演得烂，我都不介意。但你说我靠我爸，我真的会很生气。”

曾国祥有自己的坚持，为了不让人说他是靠父亲，哪怕到后来拍摄《七月与安生》时，他也不肯通过曾志伟的关系找投资。好在天道酬勤，在《七月与安生》之后，《少年的你》也大受欢迎，曾国祥靠着作品，证明了自己的实力。

事业走上巅峰，曾国祥的感情也开花结果。在今年9月份，曾国祥与相恋6年的王敏奕被港媒爆料在日本秘密结婚，后来两人在社交网站上也晒出了婚纱照，接受大家的祝福。有香港媒体报道，曾国祥与王敏奕在10月3日正式申请注册结婚。