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《红楼梦》中贾宝玉的爱情和婚姻悲剧是一条重要主线，书中围绕着贾宝玉和林黛玉的爱情悲剧以及贾宝玉和薛宝钗的婚姻悲剧，铺开一个由许多有关人物构成的广阔的社会生活环境，从而展示渐趋崩溃的社会的真实内幕。
贾宝玉是主要中心人物。作为荣国府嫡派子孙，在府里众星拱月娇宠无比，又聪明灵秀，是贾氏家族寄予重望的继承人。但他的思想性格却促使他背叛了他的家庭。常常“无故寻愁觅恨，有时似傻如狂”，是个“富贵不知乐业”、“于国于家无望”的逆子。他不仅没有按照父辈设计传统规定那样走功名仕进的道路，反而将热心为官作宰的人称之为“禄蠹”、“国贼禄鬼”，把劝诫他读书应考、谈讲仕途经济的箴言教训斥之为“混账话”，甚至把历来颂扬的忠义名节“文死谏、武死战”视为沽名钓誉。
他的叛逆性格的形成不是偶然的。小说充分描写造成他的性格的生活环境和他的具体境遇的各方面特点，深刻揭示了他性格成长的主客观原因。一方面，以男子为中心的贵族社会是那样虚伪、丑恶和腐朽无能，使他因自己生为男子而感到终身遗憾；另一方面，少女们的纯洁美好又使他觉得只有和她们在一起才称心惬意。
他也曾被送到家塾去读四书、五经，但家塾的内容和风气是那样的腐朽败坏，那些循着这个教育路线培养的老爷少爷们是那样的庸陋可憎，他对于封建教育的一套，在感情上就格格不入。他很少接触做官的父亲，畏之如虎，敬而远之。家长从小把他交给一群奶娘丫鬟。那些围绕着他，各以一颗纯真的心对待他的丫鬟，才是他的启蒙老师。丫鬟们的深挚纯洁、自由不羁的品格感染着他，她们由于社会地位所遭到的种种不幸也启发着他。在贾宝玉的直感生活里，她们和那些以世俗男性为主的居于中心统治地位的势力，在每一点上都形成鲜明的对照：聪明和愚蠢，纯真和腐朽，洁净和污浊，天真和虚伪，善良和邪恶，美好和丑陋。贾宝玉在这样的环境里，逐渐形成自己思想感情的爱憎倾向。
贾宝玉彻底蔑弃了立身扬名光宗耀祖的人生道路，把自己的全副精神全部感情放在闺阁之中，专注于姐妹丫环之间。他的名言：“女儿是水作的骨肉，男人是泥作的骨肉。我见了女儿，我便清爽；见了男子，便觉浊臭逼人。”“凡山川日月之精秀，只钟于女儿，须眉男子不过是渣滓浊沫而已。”
贾宝玉性格的核心是平等待人，尊重个性，主张各人按照自己的意志自由活动。在他心眼里，人只有真假、善恶、美丑的划分。宝玉对待女儿有一种特殊的亲昵、尊重、体贴、关爱的情感和态度。《红楼梦》中的众多女子无论是贵为皇妃还是身处下贱，无论是刚强好胜还是温顺柔懦，亦即不论其身份地位、个性气质、遭逢际遇有怎样的不同，最终都归入“薄命司”中，都是宝玉同情、关切、痛惜的对象。诚如鲁迅所言，“爱博而心劳”，这是对贾宝玉思想性格的精当概括。唯其“爱博”，整天为女儿悬心、为姐妹操劳、为丫头充役，所以“心劳”，得了个“无事忙”的绰号。
他曾以为天下女孩子的眼泪都要送给他。他爱林黛玉，但遇着温柔丰韵的薛宝钗和飘逸洒脱的史湘云，却又不能不眩目动情。为着他感情的游移不明，林黛玉以血泪和生命对他不断地施加影响，使他从苦痛的体验中逐步摆脱社会势力和贵族恶习对他的纠缠和吸引，使他的性格趋于纯化，头脑趋于清醒，思想感情趋于稳固与坚定。
此外，丫鬟的品格和遭遇也影响着他，使他领悟“人生情缘，各有分定”。他对女孩子们一般是温存和顺的，但在初期有时也暴露出一些暴戾作风，撵茜雪，踢袭人，训晴雯等等，随之而来的是金钏之死和因金钏、蒋玉菡的事所遭到的父亲的毒打，经历了这一系列事件之后，他不但永远抛弃了打骂丫鬟的行为，也使他的叛逆思想大为加强，认识更加深刻。从此他对被压迫、被糟践的女孩子的同情体贴之心，更为深切周到、无微不至；而且在对女性的社会地位和命运认识加深的基础上，进而对她们不同的思想性格的实质有了理解，从而在态度上有了分明的取舍，如对于林黛玉和薛宝钗、史湘云，对于晴雯和袭人、麝月，心里有了亲疏的区分。以这种思想认识为基础，才有“诉肺腑”的情节，他对林黛玉的爱情从此成熟巩固，生死不渝。
千百年来在男权社会和宗法制度的迫压和钳制下，女性“千红一哭”、“万艳同悲”的生活和命运，在贾宝玉的心灵上引起了强烈的震撼和回响，所谓“悲凉之雾，遍被华林，然呼吸而领会之者，独宝玉而已”（鲁迅语）。贾宝玉保有一颗相对纯真和敏感的童心，他往往承受着比各个女性悲剧主角更为沉重的精神负荷。
他坚持着与林黛玉的爱情，迫切要求婚姻自主；其实这一切，都是凭藉封建势力给予他的特权而产生的，他还不可能否定封建主义的统治。他所深恶痛绝的，正是他所仰赖的；他所反对的，正是他所依靠的。他无法与封建主义统治彻底决裂，又不可能放弃自己的思想要求。因而他的出路在现实中是不存在的，最后只能到虚无缥缈的超现实世界中去。
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