故事讲述一艘猎鲨帆船在狂风暴雨中被巨蟹海怪袭击，船员死伤严重，海怪却安之若素。

船员们决定采取最民主的抽签办法决定谁去以身饲虎，但抽中下下签的壮汉却反悔了，他把发起投票的船长推了过去。

没想到，海怪竟和船长达成协议。它让他送自己去最近的有人群聚居的小岛，交换条件是保住船长的性命。

船长拿到手枪后，再度成为了掌权者，操纵着全船人的生死。同时，他不愿无辜岛民受害，想到了另一个办法……

《糟糕之旅》很像《加勒比海盗》中撷取的章节，讲述水手和海怪的纠葛，反转于背叛、复仇与救赎之间。

片中的船长被刻画得复杂丰满，机警冷酷，难以预料，对于这一人物的不同态度，折射了观众的不同价值取向，引人深思。