太宰治、芥川龙之介

芥川龙之介是被太宰治的劝诱下加入港口黑手党的，也是在太宰的指导下逐渐成长起来的，因此他最渴望得到的就是太宰治的夸奖与肯定。在第三季中，与平时雷厉风行的样子完全不同，芥川十分乖巧地坐在太宰旁边，甚至让中岛敦觉得这不是芥川本人。太宰对于芥川的能力也是十分的肯定的。

福泽谕吉、森鸥外

作为两大集团的首领，他们都是夏目漱石的学生，并且十分肯定对方的能力。两大首领在一些事情的处理上也非常的有默契，如果说港口黑手党守护横滨的黑夜，那么武装侦探社就守护着横滨的黄昏，相互配合，一起抵御外敌守护着城市。森鸥外虽然平时冷酷干练但是与爱丽丝的日常，十分温馨搞笑，因此也老被福泽谕吉挖苦。