37-42回发生了宝玉和黛玉相遇后的情感纠葛。黛玉因为宝玉对她不屑一顾而感到忧伤，宝玉对自己的冷漠和对黛玉的伤害感到愧疚。

同时，宝玉的表妹们也开始对黛玉产生了嫉妒和敌意。

在家族的压力下，宝玉亲自向黛玉表白，并表示愿意与她共同面对家族的阻挠，然而黛玉拒绝了他。

最后，新生的金陵城药王庙的石匠，平儿联络了与刘姥姥，那裏遇到了妙玉；玄寂雅集等人家。

第三十七回 秋爽斋偶结海棠社 蘅鞠苑夜拟菊花题 探春向宝玉倡议创建诗社。适值贾芸送来海棠花两盆，遂起名海棠社。探春给黛玉起名潇湘妃子，宝钗给宝玉起号无事忙、富贵闲人。 湘云补和诗，自愿当东道。宝钗邀湘云安歇，给湘云出主意请老太太吃螃蟹赏桂花，并教湘云纺绩针黹为本。二人夜拟菊花题十二个。

●第三十八回 林潇湘魁夺菊花诗 薛蘅芜讽和螃蟹永 贾母带王夫人、凤姐及薛姨妈等进园。王夫人说贾母爱在那一处就在那一处。贾母夸宝钗细致，凡事想的妥当。 众人作菊花诗。李纨评潇湘妃子为魁，宝玉喜的拍手叫极是，极公道宝玉带头作咏螃蟹诗，宝钗小题寓大意。只是讽刺世人太毒了些。 ●第三十九回 村姥姥是信口开合 情哥哥偏寻根究底 袭人问平儿这月月钱为什么没放，平儿告诉她，凤姐早支了在外放债。 刘姥姥讲女孩子雪地抽柴草，老太太因马棚失火不让说了；宝玉还在追问女孩儿冻出病来怎办。刘姥姥又说神佛给人儿孙的帮事，吸引住了贾母、王夫人。宝玉却记着女儿抽柴之事。派茗烟四处找女孩之庙。

●第四十回 史太君两宴大观园 金鸳鸯三宣牙牌令 贾母王夫人商议给史湘云还席。李纨准备游园东西，刘姥姥上大观楼缀锦阁观看了一番。贾母拣大红菊花簪于头上，凤姐给刘姥姥*一头菊花。 刘姥姥夸大观园竟比画儿还强十倍，贾母叫惜春画大观园。

●第四十一回刘姥姥夸惜春能干。 贾母领刘姥姥先来潇湘馆，刘姥姥误认为是公子书房。来到蘅芜苑，贾母夸宝钗太老实，要为宝钗收拾房子，叫鸳鸯取东西来放。在藕香榭吃酒行令。刘姥姥欲退席回家而不得。黛玉行令时无意说牡丹亭、西湘记中两句词曲。刘姥姥被众人哄得大吃大喝，酒醉后手舞足蹈。众人途经栊翠庵时，妙玉请大家一起去里间喝茶。刘姥姥用了妙玉的一个成窑杯，妙玉准备不再用，宝玉便做顺水人情送给了刘姥姥。刘姥姥出恭之后误打误撞到了怡红院，躺在宝玉的床上睡着。袭人发现后掩饰过去，瞒过了宝玉。

●第四十二回老太太被风吹病了，王太医来给贾母诊脉看病，开了些药方后离去。鸳鸯将贾母送的一包袱东西给刘姥姥看。宝玉送了妙玉不要的成窑钟子，更使她受宠若惊。鸳鸯送了一套衣服。凤姐的女儿病了，凤姐顺带的让刘姥姥帮着给孩子去了个名，叫巧姐儿。

宝钗教导黛玉不要被杂书移了性情，否则就不可救”。说得黛玉心下暗伏，只有答应。一行人又聚到李纨处，因惜春要画画告假许久就拿她，刘姥姥取笑，又商议着惜春的画，宝钗帮着列出画画所需的，说笑一阵，就散了。