面对家中柴米将尽的窘况，刘姥姥的女婿王狗儿却束手无策，只会干坐在家里喝闷酒。本该是颐养天年的刘姥姥却不断地给小两口加油打气，并劝王狗儿找远亲王夫人想想办法；然而王狗儿硬是死要面子，劝说无果的刘姥姥便只好自己闯入了看似深不可测的大观园中。

当获得贾府内多人的好感后，换作一般人恐怕已经谢天谢地了，但刘姥姥第一次离开大观园后却冷静地认识到一切才刚刚开始：一次打秋风，只是解决了燃眉之急，但以后的日子怎么办？

刘姥姥敏锐地察觉到贾府对于她家的重要性，获得生存物资只是一方面，更重要的是如果能够得到贾氏一族点滴恩荫，地方上的豪绅肯定也会对王家少些剥削压榨，为了达到这一目的，刘姥姥便以报恩为目的，决定二入大观园。

而对于贾府中的女眷们来说，虽然物质生活极为丰富，但住在高墙内却往往无事可做，而刘姥姥的到来对于她们而言毫无疑问带来了新鲜感。从刘姥姥的口中，老少主仆们听到了墙外面的各种新鲜趣事，可以肆无忌惮地嘲笑乡下人的贫穷与短视，从而满足她们的虚荣心。

刘姥姥对这些嘲笑也全然不在乎，为了争取恩泽，刘姥姥不仅尽全力逗人发笑，而且想尽办法讨好贾母。刘姥姥一边“请老寿星安”，一边现编“晚来得子”一事，二者均直中贾母心事，令其心情大为愉悦。至此，刘姥姥如愿得到了贾府上下所有的人欢心和支持。

如刘姥姥这般能够察言观色、行事果断并图谋长远的人已经颇为罕见，但早已看透人间冷暖的她却依然能够坚守良知，这就不禁让人感慨万千了。

刘姥姥第三次进府之时，贾家已经不是名门望族了，曾经的奢靡生活和欢声笑语成为了过眼云烟，府内财物被官府明抄暗抢，眼光所到之处只有残垣断壁。此时，贾府众人死的死，散的散，只有王熙凤还在，仿佛知道刘姥姥会来而专等一般。

从头次打秋风，到第二次两人一唱一和取悦众人，刘姥姥与凤姐之间一直有股特别的情谊。此时王熙凤一心求死，唯一的挂念便是自己的女儿巧姐，见到刘姥姥前来，王熙凤摘下了手中的镯子，将它和女儿托付给了刘姥姥。

王熙凤阅人无数，在临终之际选择相信刘姥姥，而刘姥姥也确实没有辜负凤姐的信任。刘姥姥退回了镯子，在家中日夜为凤姐一家祈祷；凤姐死后，贾环、贾芸等人图谋卖掉巧姐，刘姥姥四进大观园，及时出手将巧姐救走，她用行动完成了真正的报恩。

《红楼梦》中刘姥姥代表了位于社会中最底层的穷苦百姓们，她的似拙实巧和善良淳朴，既为全书增添了些许风趣，更是从一个侧面视角告诉我们百姓对社会发展的重要性以及封建社会和阶级走向灭亡的必然性，而这正也是《红楼梦》的艺术魅力所在。