1987年，陈慧娴先后发行两张专辑《变变变》和《傻女》，前者获得了白金销量以及白金唱片奖，后者则被广为传唱。
《傻女》中有一首情歌《傻女的爱》，发行之后备受网友的喜欢，陈慧娴也被乐坛天王谭咏麟戏称为“傻女”。
单曲《依然爱你》：依然爱你、想起那如梦飘然的相遇、想起那曾经有过的甜蜜、点点滴滴如今又在哪里......
至今都在广为传唱，一时间，陈慧娴在乐坛的风头不可估量！不过，这依然不是陈慧娴的巅峰，1988年、1989年才是她最辉煌的时期。

1988年，陈慧娴在广州体育馆举办个人演唱会，这是首位香港歌手在广州举办演唱会，足见陈慧娴在内地的影响力。
随后，她还发行了粤语专辑《秋色》，销量达到四白金级别，专辑中有一首很有名的单曲《人生何处不相逢》。
歌词：随浪随风飘荡、随着一生里的浪、你我在重叠那一刹、顷刻各在一方......谁在黄金海岸、谁在烽烟彼岸、你我在回望那一刹、彼此慰问境况......
这首歌不仅获得了十大劲歌金曲奖，也是陈慧娴生涯代表作之一，更是无数粉丝对她的记忆，粤语版声线很动听。

1989年，陈慧娴又推出了专辑《永远是你的朋友》，专辑发行后获得七白金的销量，并成为香港地区年度销量冠军，其中的主打歌是《千千阙歌》。
这是根据日本原创型歌手中岛美雪改编而来、重新填词的一首歌，香港有两个版本，一个是梅艳芳的《夕阳之歌》，还有一个就是陈慧娴的《千千阙歌》。
虽然在十大劲歌金曲奖评选时，陈慧娴不敌梅艳芳，但是若论传唱的程度，《夕阳之歌》远远不敌这首《千千阙歌》。
歌词：来日纵使千千阕歌、飘于远方我路上、来日纵使千千晚星、亮过今晚月亮、都比不起这宵美丽、亦绝不可使我更欣赏......

巅峰时期的陈慧娴，在香港也遇到了另一个实力歌唱型选手——林忆莲。
陈慧娴，青春靓丽活泼；林忆莲，狂野激情豪放，两种不同的风格，让双方粉丝发起了一场又一场的口水仗、撕逼仗。
多年后，林忆莲回忆这种场景，她说：我们两个人其实也没什么，不是敌对的。两人的故事原本应该要更精彩，可惜的是林忆莲走了，陈慧娴也要走了。
早年，陈慧娴进入乐坛之时，她的父亲并不怎么同意，希望她能够去国外深造。而陈慧娴答应父亲：自己做出一番成绩之后，一定会去国外深造。
1989年，她的乐坛事业迎来巅峰，也是她履行承诺之时。