殷正洋在上扬期间共出过九张专辑，分别是《雨中的歉意》、《请你回眸》、《生活札记》、《世界的钟》、《民歌语录》、《变数》、《时空寄语》、《该给你多少》和《生命是一首澎湃的歌》，其中《时空寄语》与《民歌语录》是专门为致敬民歌运动中的经典歌曲而推出的。
殷正洋出道时已是民歌运动的尾声，民歌运动的浪潮很快过去了。离开上扬几年后，殷正洋签约了巨石唱片。巨石时期的歌，与上扬时期明显不同，整体曲风转向了流行音乐。
巨石时期先后推出了《天空蓝蓝的》、《等一个人》、《戏歌1》、《戏歌2》几张专辑。似乎巨石时期的歌相比上扬时期更符合大众的口味，《天空蓝蓝的》是很多喜欢殷正洋的人最喜欢的他的专辑。
十年唱片生涯，殷正洋获得了金钟奖、金鼎奖、三届金曲奖最佳男演唱人奖，金曲奖评委给与其零瑕疵的评语。金曲奖获奖次数最多的男歌手、获奖命中率100%的歌手、获奖间隔时间最短的歌手，第一位凭借翻唱得奖的歌手，唯一一位现场演唱得奖的男歌手，殷正洋的纪录无人能破。
陈奕迅在金曲奖颁奖礼上致敬过《无尽的港口》，大陆女歌手张蔷翻唱过他的冷门歌《忧郁午餐》，电影《那些年我们追过的女孩》中翻唱了他的《人海中遇见你》。
殷正洋的嗓音与唱功得到了业界一致的肯定。梁弘志称殷正洋的声音典雅、唯美，有如殿堂华屋下贵族聆听的琴奏，他诠释细致的生活化小品，恰如心思融合血肉。周治平说：“有殷正洋在，不敢说自己能唱，有黄大军在，不敢说自己能写…所以我只好以青春偶像的姿态出现。”包小柏说殷正洋是跨时代派的一个歌手，称其为不转弯的火箭型唱将，并称在经典上面，殷正洋维持得很好。黄舒骏说：“我觉得要讲殷正洋歌唱得怎么样，我觉得其实这个问题就好像说你现在问，我们讲，王建民球投得好不好？在过去，只要所有跟金字头有关的竞o，全部是被他囊括，他还必须出来拜托别人说“不要再给我奖了”的那个人。那我们还要说他歌唱得怎么样。”大陆的潘乃宪教授称殷正洋是让他流连忘返的歌手。
第五届金曲奖获奖时，殷爸爸对殷正洋说，你每次得奖就得罪四个朋友，圈里有多少朋友可以得罪？你得的奖已经够多了，以后不要再报名了。殷正洋答应了父亲以后不再报名。第六届金曲奖，唱片公司又帮殷正洋报了名，殷正洋起初在想如何同父亲交代，转念一想自己是翻唱，第五届又得了奖，第六届一定不会得奖，连领奖的礼服也没有准备。最终，还是他得了奖，得奖时他第一个想法便是该怎样向父亲交代。第六届后殷正洋郑重地跟唱片公司讲，以后再也不要帮他报名了。
上扬与巨石的时代，《生活札记》、《凡尘》、《四季的歌》、《等待》、《碎片》、《失去的感觉》、《背叛的理由》、《习惯一个人》都是殷正洋自己作词作曲的，殷正洋还是著名音乐人包小松的音乐启蒙者，一次活动中，包小松看到殷正洋轻轻松松就写出了旋律，由此激发了他对于音乐的兴趣。
殷正洋不但在唱歌、写歌方面颇有造诣，他在乐器演奏、布袋戏、音乐剧方面也有所涉猎。他的长笛功力颇深，长期跟随乐团，钢琴和吉他也弹得有模有样。金曲奖第十届邀请了他担任评委，第二十一届邀请他担任了总招，也就是通常意义上的评委会主席。
殷正洋主唱国语，但其实，他台语也一样唱得好，他唱的《花若离枝》更胜原唱苏芮，与台语歌后江蕙的翻唱相比，也是各有千秋。
殷正洋小时台语不好，他对布袋戏很感兴趣，便一边看布袋戏一边学习台语，一举两得。音乐剧《渭水春风》是台湾音乐剧最高水平的代表。《渭水春风》是时代音乐剧场推出的台湾音乐剧三部曲的最后一部前两部分别为《四月望雨》和《隔壁亲家》。
音乐剧通常都是短期产品，《渭水春风》却连剧本都准备了两年。创作剧本时，很多资料并不充分，杨忠衡同蒋渭水先生的孙子蒋朝根前往宜兰，跟蒋朝根老师上了多堂课，剧本才得以完成。
《渭水春风》选取了蒋渭水逝世前十年，即1921年1931年间，于日本统治时期以非暴力方法从文化教育着手唤醒台湾人的革命行动。他是台湾当年带领抗日运动的先行者中，最能刺痛日治当局的历史人物。当杨忠衡看到蒋渭水与其如夫人陈甜女士的合影时，他将蒋渭水定位为书生英雄，而不是力拔山河的大英雄。他想要塑造的蒋渭水不是小生，唱功要有爆发力，人还要有内涵、深度、气质，在台湾没有几个人有这样的功力，杨忠衡便打起了殷正洋的主意。
殷正洋90年代就已开始参演音乐剧，尽管很忙，他仍欣然接受了杨忠衡的邀请，参演了《渭水春风》。《渭水春风》汇集了台湾音乐剧首席编剧、推广者杨忠衡，首席音乐剧作曲家冉天豪、三金歌王、台湾第一好声音殷正洋，已故台湾音乐剧第一女伶洪瑞襄，以及一众经验丰富的音乐剧演员与工作人员，可称得上是豪华阵容，台北首演叫好叫座，之后的巡演都很成功，还被作为澳门华文戏剧节开幕节目。
尽管全程要观看中英文字幕，《渭水春风》仍能让人看得赏心悦目，随着剧中人物呼吸，原因在于该剧既能从历史中来，但又能做到不被历史所羁绊，一切仍能按照音乐剧，按照舞台制作的规律办事，使整个制作能拥有音乐剧中的各种可观性元素。
全剧虽然以历史人物事件为背景，但仍采用了侧重写情写人，从男女情、家国情，这些最易感人的永恒题材上去着墨发展，并能摆脱对历史人物过度夸耀性的歌功颂德，将人物回归到令观众感到亲切的形象。这也使得《渭水春风》在冲出台湾后仍然能够打动观众。
作为音乐剧，较戏剧情节更重要的是音乐的处理，而这也正是《渭水春风》另一处打动人心的地方。《渭水春风》丰富的情节变化，采用了27首歌曲及连同序曲、间奏曲在内的7首乐曲来推进。这些音乐除《哀歌》选用了赛德克族的传统歌谣，《勇敢的水兵》和《皇恩浩大》来自日本歌曲载，其他全部是当时不到40岁的冉天豪的原创作品。冉天豪的音乐旋律流畅，管弦乐配器鲜明，每一首歌曲、配乐，都能契合情节发展和人物性格。
台湾有两位女歌手与殷正洋的声音很合，一个是号称台湾跨世纪最美女声的许景淳，另一位就是已故台湾音乐剧第一女伶洪瑞襄。《渭水春风》中洪瑞襄饰演蒋渭水的如夫人陈甜与殷正洋饰演的蒋渭水对唱的《世界恬静落来时》是极其经典的唱段。
《渭水春风》是洪瑞襄留给世间的绝唱，最后一场演出结束时，现场掌声雷动。不久后，洪瑞襄在家烧炭自*，结束了年仅44岁的生命。2016年《渭水春风》再次被搬上舞台，殷正洋再次出演蒋渭水，女演员林姿吟饰演陈甜。
