在《海贼王》中，路飞的目标就是要成为海贼王，不过这个目标暂时肯定是无法达到的，就连凯多都忍不住嘲讽路飞，不过路飞的另外一个成绩却格外的亮眼，那就是路飞已经成为了监狱王，也就是坐牢王，基本上全世界的监狱都被路飞蹲过，你说他厉害不厉害，下面我们就来看看路飞这些年进过哪些监狱，值得一说的是千万别让路飞随便进监狱或者越狱，不然路飞的身价就又要涨了。

——监狱才是路飞最好的老师，看看路飞的入狱和越狱经验！

【娜美】

在《海贼王》前期，路飞和小丑巴基遭遇并且产生摩擦，当时路飞知道娜美会航海术之后，路飞想邀请娜美上船，于是路飞就答应了娜美的要求，最后被巴基关进了铁笼，从结果上来看，娜美成为了路飞的航海士，所以这次路飞的越狱换来了一个重要的伙伴。

【Mr.3】

在克洛克达尔篇章中，路飞为了解救薇薇公主的国家不惜来到了七武海克洛克达尔的老巢，结果路飞一行掉进了由海楼石制造的监狱牢房中，机缘巧合之下，Mr.3被山治解救，后来他也成为了路飞重要的帮手。