高中毕业后，周杰选择了报考北京广播学院的播音专业，但因为文化课成绩太差，没能被录取，正当他郁郁不得志时，从同学那里得知了还可以报考艺校，对文化分要求不太高。

复读一年后，周杰凭借优异的专业课成绩被上海戏剧学院录取，那时候其实他也可以选择北京电影学院或者中央戏剧学院，可因为小时候有在上海生活的经历，对上海这座城市充满了感情，所以最终才选择了上戏。

1989年，周杰远离家乡踏入了上戏的大门，在这里他和王琳、张晞临、郝平和任程伟等人成为了同学。

据说当时王琳因活泼可爱，长相甜美，是那一届的“校花”，受到很多男同学的爱慕，周杰就是其中之一，可王琳却喜欢白白净净的任程伟，在遭到任程伟的拒绝后，她负气投入了周杰的怀抱，于是就有了校园里那张公然亲密的合影照。

本来照此下去，两人也有发展的可能，不过王琳本来对周杰就不感冒，一年后，王琳选择了到莫斯科国立电影学院留学，将周杰一个人留在了上戏的校园里发呆。

1991年，香港导演关锦鹏想要将著名演员阮玲玉的一生拍成一部电影，邀请到了张曼玉、秦汉、梁家辉等一线明星，在上海拍摄期间，剧组到戏剧学院选演员。

情场失意的周杰稀里糊涂地就被选中了，在影片中扮演了一个小配角刘琼，虽然没有多少戏份，但因为合作的都是大咖，也为他未来在影视圈的发展奠定了基础。

大学期间，周杰为了帮家里减轻负担，课余时间经常出去找活儿干，因为语言基础好，他到上海译制片厂参与了日本动画片《奥特曼》的配音，这是初代奥特曼作品首次被引进中国，周杰分别为奥特曼、怪兽和村松队长配音，尽显自己的语言才华。