可是每个人都无法逃离大环境，战乱还是摧毁了沈从文笔下的那片宁静祥和的"边城"。自此之后，黄永玉便开始了流浪生涯。

为了生计，他当过搬砖童工，在小学教过学，为瓷厂设计过青花。

在19岁那年，黄永玉流浪到了江西的一个小城搞文艺工作。当时的他，可是个不折不扣的文艺青年，书法绘画木刻样样精通，还很擅长吹西洋乐器小号，在女孩子里也是颇受欢迎。

但是他却在一次偶然的机会下认识了来自广东的名门闺秀——张溪梅，两人的相遇也是那么有点戏剧性，黄永玉回忆到自己初识张梅溪的场景，紧张地就对她说了一句话：

"我有一百张粮票，你要吗？"

从小就娇生惯养的张梅溪却并不觉得眼前的这个青年庸俗可笑，反而却为他的才华刮目相看。

张梅溪是出身于将军家庭的大家闺秀，长相秀丽并兼备才华，是当时很多名门子弟追求的对象。为了打败这些"竞争对手"，黄永玉拿出了自己珍藏已久的法国小号，看见张梅溪走进，便吹动小号以示欢迎。这些"招式"放在现代视角来看，也觉得有些奇怪，更何况是民风更加保守的民国呢？可奇怪的是，张小姐却很吃这一套，也深深被黄永玉这个有趣的灵魂给吸引着。

有一天，警报拉响，全城的人都在避难，两个人便躲在了一起，眼看可能已到生死攸关的紧要关头了，黄永玉终于忍不住开口问：

"如果有一个人爱你，你会怎么办?"

张梅溪一脸淡定地回答道：

"那要看是谁了？"

"如果是我呢？"

"你怎么现在才问？你问，我早答应了。"

此番对话算是彻底打破了之前的暧昧闪烁，两人终于正式确定关系。