与此同时,许晴的心中早已惦记着导演陈凯歌,她无数次翻看陈凯歌的作品,甚至背下他의多篇论文,陈凯歌深厚的文学底蕴,对许晴有着致命的吸引力。
即便陈凯歌当时已有女友在身,许晴还是义无反顾地倾心于他,主动送上鲜花和自制小礼物表达心意,她的直白表白最终导致陈凯歌决定与女友分手,许晴直接的追求手段,让她一时间成为舆论焦点。

上世纪90年代中后期,许晴又与演员尤勇智陷入了一段激烈的恋情,两人在拍摄剧集《狂》时擦出爱火,尤勇智为了追求许晴,把她的戏份无限放大,两人的对手戏远超其他演员。
为了许晴,尤勇智果断抛弃了自己的妻子和年仅5岁的女儿,甚至拒绝支付赡养费,他对许晴的痴迷程度,令许晴感到有些“烦”。

最终,许晴在媒体发布会上当众宣布分手,一个人头也不回地离去,尤勇智只能悲伤地看着她的背影远去,这番经历让尤勇智备受打击,他一个人流连酒吧,整夜大醉,成为娱乐圈的谈资。

与尤勇智分手后,许晴又与演员王志文相恋,两人在拍摄古装剧时相识,王志文被许晴出众的古典美貌所折服,两人被称为娱乐圈的“金童玉女”,经常手挽手出现在各种社交场合。
许晴甚至向王志文展示了她少女时代的日记,以表示对他的绝对信任,然而,最终王志文为发展演艺事业离开北京去了上海,两人不期而遇地分手收场,分别时,王志文将自己最心爱的古董吊坠送给了许晴,以示他对她永恒的爱意。

