与此同时，许晴的心中早已惦记着导演陈凯歌，她无数次翻看陈凯歌的作品，甚至背下他의多篇论文，陈凯歌深厚的文学底蕴，对许晴有着致命的吸引力。

即便陈凯歌当时已有女友在身，许晴还是义无反顾地倾心于他，主动送上鲜花和自制小礼物表达心意，她的直白表白最终导致陈凯歌决定与女友分手，许晴直接的追求手段，让她一时间成为舆论焦点。

上世纪90年代中后期，许晴又与演员尤勇智陷入了一段激烈的恋情，两人在拍摄剧集《狂》时擦出爱火，尤勇智为了追求许晴，把她的戏份无限放大，两人的对手戏远超其他演员。

为了许晴，尤勇智果断抛弃了自己的妻子和年仅5岁的女儿，甚至拒绝支付赡养费，他对许晴的痴迷程度，令许晴感到有些“烦”。

最终，许晴在媒体发布会上当众宣布分手，一个人头也不回地离去，尤勇智只能悲伤地看着她的背影远去，这番经历让尤勇智备受打击，他一个人流连酒吧，整夜大醉，成为娱乐圈的谈资。

与尤勇智分手后，许晴又与演员王志文相恋，两人在拍摄古装剧时相识，王志文被许晴出众的古典美貌所折服，两人被称为娱乐圈的“金童玉女”，经常手挽手出现在各种社交场合。

许晴甚至向王志文展示了她少女时代的日记，以表示对他的绝对信任，然而，最终王志文为发展演艺事业离开北京去了上海，两人不期而遇地分手收场，分别时，王志文将自己最心爱的古董吊坠送给了许晴，以示他对她永恒的爱意。