从草根成为皇帝，按理说朱元璋的人生应该没有什么遗憾了，其实不然！朱元璋在总结自己的政治生涯时，说出人生中的三大遗憾，“少传国玺”、“元太子无音问”、“王保保未擒”。前两项很好理解，一个是没有传国玉玺，另外就是元朝的太子没有消息。那么，这个王保保到底是何许人也，竟然让朱元璋如此“牵挂”呢？

一、元末名将

王保保并非汉人，他的蒙古名字是扩廓帖木儿。王保保是蒙古伯也台部人，他的祖先跟随忽必烈入主中原，后定居于光州固始县。王保保出身官宦世家，他的父亲赛因赤答忽在元朝官至翰林学士、太尉。王保保“生而敏悟，才器异常”，是在舅舅察罕帖木儿的家中长大，后来跟随察罕帖木儿征战沙场，屡建战功。

1362年，察罕帖木儿被叛将田丰、王士诚所*，年轻的王保保被推举为首领，元顺帝也下旨加封其为中书平章政事，兼知河南山东等处行枢密院事、同知詹事院事，“一应军马，并听节制”。之后，王保保攻打叛军，“执丰、士诚，剖其心以祭察罕”。王保保“东取莒州，山东地悉定”。可是之后，王保保卷入了元朝内部的纷争，未能率军南下。

二、屡败屡战

就在元顺帝与太子爆发权力之争的时候，朱元璋派出的北伐大军已经兵临大都城下了。元顺帝仓皇出逃，“扩廓入援不及，大都遂陷”。之后，汤和奉命率军攻略山西，结果在韩店被王保保的军队击败。王保保乘胜“北出雁门，将由保安径居庸以攻北平”。徐达采取了“围魏救赵”的计策，率领明军主力“乘虚捣太原”。

王保保率军回援，结果部下有人叛变，当晚被明军劫营，“扩廓仓卒以十八骑北走，明兵遂西入关”。之后，明军又进军关中，“元臣皆入于明，唯扩廓拥兵塞上，西北边苦之”。洪武三年，朱元璋派徐达率领大军“出西安，捣定西”。王保保闻讯率军与徐达“战于沈儿峪”，结果再度失败，“尽亡其众，独与妻子数人北走，至黄河，得流木以渡”。

三、奇男子也

第二年，朱元璋再次派兵北征，“分道出塞取扩廓”。可是这次明军没有取胜，被王保保打得大败，“死者数万人”。这时候，朱元璋想起了刘伯温的话，“扩廓未可轻也”，于是停止了继续北征行动，明军由攻转守，“命诸将严为之备，自是明兵希出塞矣”。洪武八年，王保保病死，“卒于哈剌那海之衙庭，其妻毛氏亦自经死”。

王保保虽然是明朝的敌人，可是朱元璋却对他充满了敬仰之情，多次派人前去招降，但都遭到了王保保的拒绝，“凡七致书，皆不答”。王保保越是拒绝，朱元璋就越是欣赏。后来，朱元璋大宴诸将，并问他们谁是“天下奇男子”，人们都说是常遇春。可是朱元璋笑道：“遇春虽人杰，吾得而臣之。吾不能臣王保保，其人奇男子也。”

参考资料：1.《明史》；2.《明史纪事本末》