1937年夏天，法国子爵号载着不同国籍的人奔赴他们各自的目的地。坐在甲板上的归国博士苏小姐和一个少妇聊天，离她不远处有个身着性感衣物的鲍小姐似乎在等待着什么。不一会儿，归国学子方先生和同学苏小姐寒暄一番后便去赴约鲍小姐。鲍小姐找机会勾引方先生，她趁夜溜入方先生的房间。鲍小姐过夜的证据被一个服务生发现，服务生总是找机会索要小费。很快，方先生等人到达目的地，方先生住入爱女已亡故的岳父周经理家。

方鸿渐衣锦还乡，老父和一帮人隆重迎接。因为学识渊博，当地学校校长登门邀请方鸿渐做讲演，方鸿渐答应。家人对方鸿渐的婚事十分关心，方父用自己的经验对方鸿渐进行了一番叮嘱。方鸿渐做讲演，当他讲到鸦片和梅毒时被校长立即叫停。因为局势大乱，方家举家搬迁至租界居住。方鸿渐在周经理的银行谋了份差，日子就这么一天天过去。一日，有人给方鸿渐介绍一对象，方鸿渐因不满尽显小市民形象令对方望而却步。

赵辛楣误以为方鸿渐追求苏文纨，他借机讽刺方鸿渐却遭到回呛。和苏文纨表妹有一面之缘后，方鸿渐喜欢上了这个直爽女孩。在聚会上，方鸿渐找机会和唐晓芙单独私聊，苏文纨见状醋味甚浓。苏文纨以生病为借口拒绝方鸿渐的饭局，这给了方鸿渐和唐晓芙单独赴约的机会。经过这次单独约会后，方鸿渐和唐晓芙的关系更近一步，两人整日借书信传递深情。另外一方面，方鸿渐又不忍心让苏文纨伤心，他还是经常去拜访苏文纨。

方鸿渐收到湖南一所大学让他去当教授的邀请电报，他感到异常诧异。方鸿渐和唐晓芙频繁约会，两人在一起的生活充满浪漫与温馨。与唐晓芙的恋情走上正轨，方鸿渐写信拒绝了苏文纨的追求。苏文纨被激怒，她将方鸿渐所有底细告诉了唐晓芙。得知方鸿渐的底细后，唐晓芙怒责方鸿渐，两人在深爱中互相伤害。因为某些原因，周经理对方鸿渐下了逐客令。不久，苏文纨失恋的阴霾便消散，她和追求自己的诗人结婚。

赵辛楣挑明昔日推荐方鸿渐教书的真实原因，原来他是想支开方鸿渐给自己创造追求苏文纨的机会，谁知到头来是竹篮打水一场空。回国一年后，因恋情不顺方鸿渐和赵辛楣踏上远行的路途。在新的旅途中，方鸿渐与赵辛楣结识了一起去学校报到任教的孙柔嘉和李梅亭等人。得知同行的一个女人是寡妇，李梅亭主动搭讪示好。寡妇的佣人见李梅亭意图不轨，他冲上前大骂李梅亭。

奔赴湖南学校的几人在一家旧旅店住下，一圆润的站街女向李梅亭抛出媚眼令李梅亭的内心沸腾起来。李梅亭很快和站街女打成一片，他为了弄到车票和站街女的相好侯营长一起打牌。李梅亭故意输钱给侯营长，但是结果事也没办成。方鸿渐一行人用剩余的钱换了一家旅店居住，他们焦急的等待学校汇来的救命钱。经过一番周折，方鸿渐等人将汇款取出解决了缺钱的问题，一行人重新踏上愉快的旅途。

湖南学校里，因为安排教授职位之事令高校长十分头疼。经过一番思考，高校长给方鸿渐安排了副教授的职务，方鸿渐闻后颇感不悦。历史系主任韩学愈主动邀请方鸿渐吃饭，方鸿渐没有揭穿他假学历之事。孙柔嘉去给学生上课，却遭调皮学生的调戏倍感屈辱。学校里的老师们勾心斗角，方鸿渐也在这纷乱的关系中不断成长 。有威望的李专员在学校做讲演，李梅亭就师生恋爱一事提出自己的见解却遭到赵辛楣的反驳。

从桂林归来后，赵辛楣和方鸿渐收到汪先生的请帖。在饭局上，汪先生和汪太太为赵辛楣和方鸿渐分别介绍范小姐和李小姐认识，但是两人均对相亲对象不满。范小姐抓住一切机会与赵辛楣独处，但是赵辛楣对她根本不在乎。赵辛楣和汪太太聊天直至很晚，两人亲昵的举止被汪先生发现。赵辛楣见误会难以解开，他知道事情不妙连夜离开学校。

见李梅亭等人过来，和方鸿渐谈话的孙柔嘉立刻挽住方鸿渐的胳膊露出娇羞色，这让李梅亭等人对两人关系更加肯定。经历此番事后，方鸿渐和孙柔嘉很快便订婚了。李梅亭暗中向高校长揭发方鸿渐看共产主义的书，继而高校长对方鸿渐的去留做了决定。方鸿渐看出高校长的心思，他带着孙柔嘉一起离开学校。孙柔嘉频繁害喜，方鸿渐和孙柔嘉在香港办了正式婚礼。方鸿渐和孙柔嘉拜访赵母，他们意外碰到来访的苏文纨......

新婚后，方鸿渐带孙柔嘉回老家。孙柔嘉无礼仪的行为惹来公婆的不满，方母因怒未给见面礼。方家父母获知儿媳的工资比儿子高，这似乎与他们长久形成的夫纲思想产生了抵触。婚后的生活似乎没有结婚前想象的那样美好，因为婚后的生活犹如被困在一个围城里。报社王主编辞职，方鸿渐受到牵连也跟着一起辞职。方鸿渐意外听到孙家姑妈诋毁自己的言语，他与孙柔嘉之间的矛盾爆发。漆黑的夜晚，方鸿渐似乎丢失了所有梦想。