之后的科尔顿并没有改过自新，而是变本加厉继续行窃。直到2007年，科尔顿16岁的时候潜入了一家别墅。附近的邻居发现别墅里亮起了灯光。而这家主人这段时间应该不会出现才对，于是邻居报了警。科尔顿就这样被抓了。此时的他，已经是第四次被抓了。

这次的科尔顿被判刑4年。但仅仅一年之后，科尔顿就从关押他的拘留所窗户爬了出去，成功越狱逃脱了，开启了他的逃亡生涯。

在躲避警察搜捕期间，科尔顿相当于一边旅游，一边盗窃。就这样横穿了美国七八个州，甚至去到了加拿大。在此期间，他偷过银行卡、数码相机。事后警方甚至在数码相机中查到了他的自拍，脸上充满自信和轻佻。

不断刷新自己的“战绩”，科尔顿有点飘了，决定干票大的——偷一架飞机！

首先，科尔顿在机场周围观察了十几天，摸清了每一架飞机的型号、航班、起降时间。最终，他锁定了一架塞斯纳182小型飞机。