芝加哥艺术学院位于环线东侧。它是前往芝加哥的理由，它的博大精深足以使出色的艺术家像小学生一样充满好奇心。它是全球最富胜名的画廊，其收藏品几乎囊括了人类5000年文明中各个阶段，各大洲的艺术杰作。它们前台阶上的铜狮已经成为芝加哥的标志。

从芝加哥艺术学院向北几个街区就可到达芝加哥文化中心。该中心经常举办免费的音乐会。画廊、展览、精巧的内部装潢使游人常常流连忘返。其中包括广播博物馆，它充满怀旧色彩的展品会把参观者带回多媒体和网络产生之前的时代，那个时候，收音机在吸引听众的同时留给他们的是思考的空间，而不是麻木接受的惟一选择。此外，该展馆还保存了1960年在芝加哥电视台进行的第一次肯尼迪、尼克松总统辩论等电视史上的经典节目。

海军码头位于离市心只有咫尺之遥的东侧海岸。从1918～1930年，规模庞大的海军码头是芝加哥市的市政港口号，此后，它成为伊利诺斯大学在芝加哥的校址。在1970～1980年间，这里非常混乱。在投入2亿美元进行改造以后，海军码头变为一座娱乐城，公园、儿童博物馆、会议中心、美食街先后进驻码头，使它重新成为芝加哥的亮点。

自然历史博物馆拥有2000万件收藏品，其中包括埃及法老的木乃伊、北美印第安人的精美手工艺品，绝种的动物以及恐龙的巨大遗骸。其中有很多让馆长感到无比自豪的内容：一条展览通道可以把游客从芝加哥阴冷灰暗的大街上直接带到烈日晴空的撒哈拉沙漠，按照实物仿建的多层埃及王陵保存有23具木乃伊，巨大的恐龙馆藏有大量几千万年前的恐龙遗骸。其中最著名的是一条名叫“苏”的霸王龙遗骸，它是迄今发现的保存最好的珍稀食肉恐龙，博物馆1997年收购它的时候花了840万美元，但是最先发现它的农民只要了5000美元就把它卖了。