《落花诗》
桃花净尽杏花空，开落年年约略同；
自是节临三月暮，何须人恨五更风？
扑檐直破帘衣碧，上砌如欺地锦红；
拾向砑罗方帕里，鸳鸯一对正当中。
在传说中，唐寅花天酒地、纸醉金迷，好像从来不缺钱，活脱脱一个堕落的富二代形象；在传说中，唐寅艳福不浅、风月无边，厚着脸皮一连娶了九个老婆；在传说中，唐寅吃着碗里的，看着锅里的，邂逅美女秋香，并搞出了一段惊天动地的婚外恋……
明弘治十一年(公元1498年)，唐伯虎29岁时参加应天府(现南京)乡试，中解元(第一名)，一时声誉鹊起，名震江南，春风得意。考中解元后的第二年，唐伯虎踌躇满志地进京参加会试，路遇同去赶考的江阴巨富家的公子徐经，两人相谈甚恰，遂结成莫逆之交。
然而想不到这富家公子徐经到京城后，以钱财贿赂会试主考程敏政的家僮，得到了试题。唐伯虎因此也被牵涉进“科考舞弊案”。经过一年多的审讯，唐寅虽被释放出狱，但经过这番折腾已经声名扫地，科举仕途已无望。恰逢此时又遭遇了第二任妻子何氏的背叛，从此唐寅心灰意冷，常常饮酒作乐，纵情声色，常常靠卖画维持生计。
用《落花诗》来形容当时唐伯虎的心境再合适不过了。风雨的来袭，命运的突变，让唐伯虎措手不及。“桃花净尽杏花空”，即便狂傲洒脱如唐伯虎，在接连遭遇不幸和打击时，方能明白惜花、怜花、叹花的万千感慨绝非为赋新词强说愁，实在是心中的悲愤难以抑制。
《把酒对月歌》
李白前时原有月，惟有李白诗能说。
李白如今已仙去，月在青天几圆缺?
今人犹歌李白诗，明月还如李白时。
我学李白对明月，白与明月安能知!
李白能诗复能酒，我今百杯复千首。
我愧虽无李白才，料应月不嫌我丑。
我也不登天子船，我也不上长安眠。
姑苏城外一茅屋，万树桃花月满天。
唐伯虎的诗真切平易，不拘成法，大量采用口语，在当时独树一帜。这首《把酒对月歌》因多用俚俗语，甚至遭到清代诗词评论家们的讥讽，云“俗不可耐”。其实，以唐伯虎的才情性格，应不亚于唐宋诗词人物。
李白一生爱月，所咏明月诸诗脍炙人口。这首诗一开始就以兀傲的口气，推倒一切月诗，独尊李白：“李白前时原有月，惟有李白诗能说。”而唐伯虎的这首诗，主要就受李白诗篇句调的影响，但他在诗中把李白加进去与明月反复对举，又是李白本人不能写的光景。
最后作者讲出了他和李白不同的一点：“我也不登天子船，我也不上长安眠。”这里是说，我虽然没有李白得到皇帝征诏的经历，但也有他那种豪放不羁的禀性，“不上长安”倒也了得。
这首诗倜傥不群、超尘脱俗地追求自由反抗权势的精神，和豪放飘逸的句调风格都酷似李白。以其人之风格还咏其人，妙在古今同调。
《感怀》
不炼金丹不坐禅，饥来吃饭倦来眠。
生涯画笔兼诗笔，踪迹花边与柳边。
镜里形骸春共老，灯前夫妇月同圆。
万场快乐千场醉，世上闲人地上仙。
明代最著名的思想家、史上罕见的全能大儒王阳明有一首诗：“饥来吃饭倦来眠，唯此修行玄又玄。说与世人浑不信，偏向身外觅神仙。”
两位古人处在同一时代，但人生境遇迥然不同：王阳明功成名就，唐伯虎则命运多舛。然而，他们从不同的人生角度，得到的是对人生的相同理解。
当代国学大师叶曼先生讲解《道德经》时也说过：“什么是道？就是饥来吃饭困来睡。”
通观此诗，层次清晰，语言浅近，回旋委婉，近乎民谣式的自言自语，然而就是这样的自言自语，却蕴涵的无限的艺术张力，也显示了唐伯虎的心志。
自仕途失意后，唐伯虎靠卖字画为生。依靠自己的才子之名，字画也能卖得好价钱，小有积蓄的唐伯虎此时在一个山水秀丽的地方盖起了一座简陋的栖身之所——桃花坞。
晚年的唐伯虎以“酒仙”李白为榜样，常常酗酒，使得他在晚年时期身体每况愈下，在身体状况不好的情况之下，他也难以工作，所以生活十分穷困，常常借钱生活。唐伯虎笃信佛教，从这首诗里其实已经可以隐约读出些许禅意。
《一剪梅·雨打梨花深闭门》
红满苔阶绿满枝。杜宇声声，杜宇声悲。
交欢未久又分离。彩凤孤飞，彩凤孤栖。
别后相思是几时。后会难知，后会难期。
此情何以表相思。一首情词，一首情诗。
“闺怨”之作在历代词人笔下堪称汗牛充栋，愈是习见的题材愈难出新意，从而所贵也尤在能别具心裁。唐伯虎这阕《一剪梅》的佳处不只在于词句之清圆流转，其于自然明畅的吟哦中所表现的空间阻隔灼痛着痴恋女子的幽婉心态更是动人。
如果你尝过相思之苦，定能体会唐寅《一剪梅》的意境。“别后相思是几时。后会难知，后会难期。”唐寅轻捷地抒述了一种被时空折磨的痛苦，上下片交叉互补、回环往复，将一个泪痕难拭的痴心女形象灵动地显现于笔端，真无愧其“才子”之誉称。
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