民国时的人们，谁都不会想到孟小冬最终会嫁给杜月笙，但这偏偏就发生了。

孟小冬是谁？她1907年年出生于北平宛平的一个徽班戏曲世家，从小跟随家人学习老生，十二岁第一次上台演出，一唱成名，十四岁被上海乾坤大剧场邀请与当时的名角张少泉（电影明星李丽华之母）、粉菊花、露兰春、姚玉兰等同台演出，被当时的评论界称赞为“扮相俊秀，嗓音宽亮，不带雌音，在坤生中已有首屈一指之势”。

拜师余叔岩后，孟小冬的唱功更是有了质的飞跃，成为风靡全国的大明星，名气不亚于梅兰芳，被尊称为“冬皇”。

杜月笙呢？1888年出生于江苏川沙（今上海浦东新区），十四岁到上海十六铺当水果行的学徒，凭借着过人的头脑和对人性的把握，从一个小混混一步步地​混成了上海滩的地下皇帝，钱财无数，权势无双。

但杜月笙再有钱有势，在人们眼里他也是青帮弟子，是个流氓混混，与被全国无数戏迷追捧的孟小冬完全就是两个世界的人， 更何况他还比孟小冬大了一十九岁呢。

要不怎么说杜月笙有着过人的头脑和对人性的把握呢？他自己本身就是孟小冬的粉丝，多次出钱邀请孟小冬南下上海演出，这样两人就自然而然地认识了。

再加上杜月笙的第四任姨太太姚玉兰是孟小冬的闺中密友，杜月笙就通过她的关系，让孟小冬来上海时，大多住在了自己家里，这样就更方便拉近双方关系了。