孟小冬与梅兰芳

熟悉之后，杜月笙频频对被梅兰芳（孟小冬前夫）伤害至深的孟小冬嘘寒问暖，殷勤关怀，但却从不提感情之事。从1925年杜月笙认识孟小冬起，直到1946年，经历了二十一年的“舔狗”生涯，杜月笙终于抱得美人归，孟小冬答应做他的第五任姨太太。

1949年，杜月笙携全家迁居香港。这时候的杜月笙已经六十一岁，成了缠绵病榻的病翁，当时他的身边还有四位夫人（大夫人沈月英1946年去世了），以及八个儿子和两个女儿（小女儿杜美娟是养女，后与杜家闹翻，不再来往），但作为最小夫人，以及没有孩子的孟小冬主动地接过了床畔侍疾的重任，一直伺候到杜月笙1951年去世。

杜月笙去世后，杜家也随之分崩离析，二夫人陈帼英在杜月笙生前就和他吵架，带着两个儿子回了上海，三夫人孙佩豪去了英国，四夫人姚玉兰则去了台湾，而杜月笙的八个儿子和三个女儿，也是结婚的结婚，远走的远走，如杜维垣娶了严智珠之女严仁昌后，去了美国，杜维翰和杜维宁跟着母亲陈帼英回了上海，杜维善和杜美如等人跟着母亲姚玉兰去了台湾。

最终只有孟小冬孤身一人，选择了留在香港。为什么杜月笙的这八个儿子和三个女儿在他死后，都没有选择赡养孟小冬呢？

原来杜月笙早在临终前，就已经安排好了后事。以他对人性的把握，当然知道妻妾子孙会有争夺家产的可能，所以干脆在死之前就把家产平分了，断绝了这种可能性。

杜月笙临死前，一是当着所有家人的面把别人借他钱的欠条全部烧光，并告诫他们不可追债；其次就是将仅有的十一万美元，分给每个太太和儿子各一万，没出嫁的女儿拿六千，出嫁的拿四千（杜美如回忆）。

杜月笙的这种做法，其实就是默认他死后各房分家过了，所以才有了后来的几位姨太太分别带着自己所生的儿女们，各寻出路。

不过，其实当时姚玉兰是邀请了孟小冬一起去台湾的，不过被她拒绝了。直到1967年，孟小冬才移居台北，在东门町一带租房子住。