黄金荣 杜月笙 张啸林
有次黄金荣的夫人林桂生病倒了，按当时迷信的说法，需要年轻小伙子照顾，可是换了几个后生，都没法让林桂生满意，直到杜月笙去了。
凭借着前几年在水果店时候学会的本事，杜月笙察言观色，服务周到，让林桂生很是满意，就这样成了林桂生的小跟班。
四、仗义疏财，赢得兄弟们支持有次林桂生带着他去赌场，赢了2000大洋，林桂生有意试探杜月笙，就把大洋都送给了他，心想：如果他有了钱去吃喝嫖赌，那么没有出息；如果去存起来，那么也没出息。
毕竟这2千大洋可是穷人好几年都赚不到的，是一笔巨款。
杜月笙
可是杜月笙既没有去赌钱也没有去存钱，他带着钱来到了他闯江湖时落脚的地方，那里还有他好多兄弟，他把钱都分给了他们，有福同享。
黄金荣和林桂生知道以后，都暗暗称赞，黄金荣甚至说，恐怕等我死后，就上海滩就是杜月笙的了，他说对了后半句，因为杜月笙很快就称霸上海滩了。
因为办事牢靠，又深得手下支持，黄金荣的赌场也被杜月笙经营的有声有色，杜月笙的地位水涨船高。
杜月笙有一句口头禅：别人存钱，我存交情。
五、有事就找杜先生，交情遍上海因为杜月笙为人好仗义疏财，凡是来找他帮忙的人，他一概不拒绝，而且都能帮你做成。
老照片
就这样在当时的旧上海，有事找杜先生成为了一种普遍现象，而对有求于他的人，不管是达官贵人还是普通百姓，都是三句话：你的事情，我晓得了！我会替你办好！好，再会！
就这样，几乎整个上海滩都有他的交情，或大或小，人人都记得他的好，而他也常说：不要怕被人利用，人家利用你说明你还有用。
有一年，黄金荣看上了戏子陆兰，结果因为这个戏子得罪了浙江督军卢永祥的儿子，直接打了卢永祥儿子两巴掌，虽然你黄金荣是青帮老大，但浙江督军也不是吃素的。
卢直接把黄金荣绑到了浙江，要说当时杜先生已经是第二把交椅，按常人的想法，老大被抓那是好事啊，自己就可以直接当老大了。
老照片
六、和军阀搭伙做生意杜先生没这么做，他冒着挨枪子的风险，找到了军阀，并得知了他的一个痛处：虽然他手里有枪，势力大，但军队开支巨大，军饷需求大，而这钱不好来。
杜先生找到卢后开门见山：卢督军你有枪，我有路，我们合伙干，大头您拿。卢一听高兴都来不及啊，不仅自己的难处解决了，黄金荣的问题也解决了，毕竟自己也不想招惹青帮。
杜先生这一下名震上海滩，都说他讲义气，黄金荣也对他很感激，和张啸林三人成了拜把子兄弟，不仅在青帮地位进一步提升，而且和军阀搭上了伙，背景更硬了。
